methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-(4-iodophenyl)propanoate | 875928-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-(4-iodophenyl)propanoate
• CAS: 875928-02-2
• 化学式: C₂₁H₃₁IN₂O₅
• 分子量: 518.392
• InChiKey: XJPMPXBDJVXVKT-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-(4-iodophenyl)propanoate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo[Leu-Leu-Val-Leu-Phe(4-I)]
  参考文献：
  名称：

  Effect of the 4′-substituted phenylalanine moiety of sansalvamide A peptide on antitumor activity

  摘要：

  合成了8种具有4'²-氟、4'²-氯、4'²-溴、4'²-碘和4'²-甲氧基苯丙氨酸分子的山沙酰胺A肽类似物。研究人员使用 HCT-116、MDA-MB-231、HT-29、HCT-15、K562、HeLa 和 A549 细胞系评估了山沙酰胺 A 肽的这些对位取代对其细胞毒性的影响。结果发现，4²-甲氧基苯丙氨酸类似物丹沙酰胺 A肽是一种很有前景的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00294b
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-L-phenylalanine 在 氯化亚砜 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-(4-iodophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of the 4′-substituted phenylalanine moiety of sansalvamide A peptide on antitumor activity

  摘要：

  合成了8种具有4'²-氟、4'²-氯、4'²-溴、4'²-碘和4'²-甲氧基苯丙氨酸分子的山沙酰胺A肽类似物。研究人员使用 HCT-116、MDA-MB-231、HT-29、HCT-15、K562、HeLa 和 A549 细胞系评估了山沙酰胺 A 肽的这些对位取代对其细胞毒性的影响。结果发现，4²-甲氧基苯丙氨酸类似物丹沙酰胺 A肽是一种很有前景的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00294b

文献信息

• Catalytic Multicomponent Synthesis of <i>C</i> ‐Acyl Glycosides by Consecutive Cross‐Electrophile Couplings
  作者：Yi Jiang、Kai Yang、Yi Wei、Quanquan Wang、Shi‐Jun Li、Yu Lan、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202211043

  日期：2022.11.14

  Reductive nickel catalysis was leveraged to orchestrate the multicomponent union of glycosyl halides, organoiodides and isobutyl chloroformate to assemble C-acyl glycosides in high anomeric selectivities. Computational studies provided insights that rationalize the origin of the high chemoselectivity. The method is applicable to the synthesis of complex C-linked disaccharides and late-stage keto-glycosylation

  利用还原镍催化来协调糖基卤化物、有机碘化物和氯甲酸异丁酯的多组分结合，以高异头选择性组装C-酰基糖苷。计算研究提供了使高化学选择性的起源合理化的见解。该方法适用于复杂的C-连接双糖的合成和肽的后期酮基糖基化。