1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 26295-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-d-galactopyranosyl)-1h-1,2,3-triazole；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 26295-42-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉
• 分子量: 475.455
• InChiKey: YFGQIEGRPYIAKG-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-[1-(β-D-galactopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl
  参考文献：
  名称：

  Glycosidase inhibition by 1-glycosyl-4-phenyl triazoles

  摘要：

  1-Glycosyl-4-phenyl triazoles have been prepared via a copper-mediated [3 + 2] cycloaddition of glycosyl azides with phenylacetylene. These triazoles have been evaluated for their ability to inhibit the enzymatic activity of glycosidases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.081
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3-三氮唑 、 2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-β-D-苯基半乳糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂的硫代糖苷的 N-糖基化反应

  摘要：

  我们发现高价碘 (III) 试剂可以使用硫代糖苷供体与三唑介导 N-糖基化反应。采用该方法，可以在温和条件下轻松合成糖基三唑。庆祝藤薰教授 80 岁生日 引言 在异头位置具有碳-氮 (CN) 键的糖缀合物和糖基衍生物在许多生物事件中发挥重要作用，例如受精、免疫反应以及细菌和病毒感染。 1 实际上，在这 20 年中，N-聚糖在事件中的许多生物学功能被确定，并且新开​​发了许多针对具有 CN 键的糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂。 2 特别是在后一种情况下，一些 N-聚糖现在用作临床药物。3 基于，糖苷的 N-糖基模拟物已成为有机合成的有吸引力的靶标；然而，与 O-糖基化反应相比，N-糖基化反应还没有很好地建立。4 因此，CN 键形成的有效方法对于构建 N-聚糖衍生物和 N 模拟物库非常有用-连接的糖肽。前者可能是糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂，后者将是研究糖酶功能的极好工具，糖酶在生物合成途径中构建和切割

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)53

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Catalytic activity of new heteroleptic [Cu(PPh₃)₂(β-oxodithioester)] complexes: click derived triazolyl glycoconjugates
  作者：Kavita Kumari、Anoop S. Singh、Krishna K. Manar、Chote Lal Yadav、Vinod K. Tiwari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8nj05075a

  日期：——

  ate, L6 6) have been synthesized and characterized by elemental (C, H, N) analysis, and IR, UV-visible, 1H, 13C1H}, and 31P1H} NMR spectroscopy and their structures have been ascertained by X-ray crystallography. These complexes were exploited as catalysts for azide–alkyne cycloaddition reactions (click chemistry) for the synthesis of triazolyl glycoconjugates, where they displayed efficient catalytic

  [Cu（PPh 3）2（β-oxodithioester）]形式的一系列四个新的和两个已知的发光杂铜Cu（I）配合物（β-oxodithioester=甲基-3-羟基-3-（2-呋喃基）- 2-丙二硫代酸酯L1 1，-3-羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸甲酯L2 2，-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸甲酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3-羟基-3-苄基-2-丙二硫代酸酯L5 5和-3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代甲基酯， L6 6）已合成，并通过元素（C，H，N）分析和IR，UV可见，1 H，通过X射线晶体学确定了13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱及其结构。这些络合物被用作叠氮基-炔烃环加成反应（点击化学）的催化剂，用于合成三唑基糖缀合物，在室温下它们表现出有效的催化活性。在没有碱/添
• Carbohydrate-Functionalized 1,2,3-Triazolylidene Complexes for Application in Base-Free Alcohol and Amine Oxidation
  作者：René Pretorius、Juan Olguín、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01899

  日期：2017.10.16

  d triazolylideneruthenium(II) and -iridium(III) complexes were synthesized and fully characterized. Subsequent carbohydrate deprotection yielded the first examples of glucose- and galactose-functionalized 1,2,3-triazolylideneiridium complexes. Base-free oxidation of alcohols and amines was used to probe the catalytic potential of the metal complexes and the influence of the carbohydrate wingtip group

  合成并充分表征了乙酰葡萄糖和乙酰半乳糖官能化的三唑基内酯钌（II）和铱（III）配合物。随后的碳水化合物脱保护得到了葡萄糖和半乳糖官能化的1,2,3-三唑基亚铱络合物的第一个实例。醇和胺的无碱氧化被用来探测金属配合物的催化潜力和碳水化合物翼尖基团的影响。通常，这些络合物在胺氧化中的性能高于在醇氧化中的性能。尽管在碳水化合物C4位置的立体化学没有明显的影响（半乳糖对葡萄糖），但与类似的铱物种相比，钌络合物通常表现出更高的底物选择性和产物特异性。
• Renewable SiO2 as support for NiO catalyst for regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from azide-alkyne cycloaddition in aqueous media
  作者：Sasikumar Boggala、Vijayanand Perupogu、Shirisha Varimalla、Kalpana Manda、Venugopal Akula

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112191

  日期：2022.3

  derived from rice husk (SiO2-RH) has been used as a support for NiO catalyst for azide-alkyne cycloaddition in aqueous media at 60 °C. The 10wt%NiO/SiO2-RH catalyst was found to be an efficient and reusable catalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with broad substrate scope that included carbohydrate triazoles and one-pot synthesis of triazoles. The reaction mechanism

  源自稻壳的 SiO 2 (SiO 2 -RH )已被用作 NiO 催化剂的载体，用于 60 °C 水介质中的叠氮化物-炔烃环加成反应。10wt%NiO/SiO 2 -RH 催化剂被发现是区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的有效且可重复使用的催化剂，其底物范围广泛，包括碳水化合物三唑和一锅法合成三唑类。反应机理遵循NiO/SiO 2 -RH催化剂表面的镍π-络合物。催化剂循环使用多达四次，显示出一致的活性和选择性。BET-SA、H 2 -TPR、NH 3建立了构效关系和机理研究-TPD、SEM-EDX、XPS、XRD、29 Si SS MAS NMR 和H 2脉冲化学吸附研究和合理的反应机理已被提出。
• A Photoreducible Copper(II)-Tren Complex of Practical Value: Generation of a Highly Reactive Click Catalyst
  作者：Lydie Harmand、Romain Lambert、Luca Scarpantonio、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/chem.201302032

  日期：2013.11.25

  potential solvent, aqueous media being particularly appealing for CuAAC processes. The ability to solubilize the copper‐tren complexes in water through the formation of inclusion complexes with β‐CDs is demonstrated. Data is also provided on the fate of the copper(I)‐tren catalytic species when reacting with O2, O2 being used to switch off the catalysis. These data show that partial oxidation of the secondary

  进行了详细的研究，对铜（II）预催化剂1进行光还原以生成铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）点击反应的高反应性亚铜物种。对于本文所述的光敏催化剂，活化是通过光致电子转移（PET）工艺驱动的，该工艺利用二苯甲酮样酮基丙酸酯生色团作为光敏剂，这同样是抗衡离子。溶剂在Cu II到Cu I中起主要作用还原过程作为最终电子源，研究了溶剂性质对光还原效率的影响。特别注意了使用水作为潜在溶剂，水性介质对CuAAC工艺特别有吸引力。证明了通过与β-CD形成包涵体络合物可溶解水中的铜t络合物的能力。还提供了有关与O 2反应的铜（I）-tren催化物种去向的数据，其中O 2用于关闭催化作用。这些数据表明，配体的仲苄胺基部分氧化为苄基亚胺。初步结果表明，当采用延长的辐照时间时，Cu I至Cu 0发生过度还原过程，导致形成铜纳米颗粒（NPs）。最后，这项工作是为CuAAC，催化，光潜实用价值光活化催化剂