4-脱氧-KRN7000 | 1020409-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-脱氧-KRN7000
• 英文名称: 4-deoxy-KRN7000
• 英文别名: (2S,3R)-1-(α-D-galactopyranosyl)-2-hexacosanoylaminoheptadecan-3-ol；N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1020409-71-5
• 化学式: C₄₉H₉₇NO₈
• 分子量: 828.311
• InChiKey: QOFPCGFDYWUWDX-ZAQZFMKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 4-脱氧-KRN7000
  参考文献：
  名称：

  WO2008/47174

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Focus on the Controversial Activation of Human iNKT Cells by 4-Deoxy Analogue of KRN7000
  作者：Vivien Lacône、Julie Hunault、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Thomas Lecourt、Jézabelle Rocher、Anne-Laure Turcot-Dubois、Séverine Marionneau、Jean-Yves Douillard、Monique Clément、Jacques Le Pendu、Marc Bonneville、Laurent Micouin、Didier Dubreuil

  DOI：10.1021/jm900290r

  日期：2009.8.13

  4-Deoxy-alpha-GalCer analogues are considered weaker agonists than KRN7000 for the stimulation of human iNKT cells, but this remains strongly debated. In this work, we described a strategy toward 4-deoxy-alpha-GalCers with, as a key step, a metathesis reaction allowing sphingosine modifications from a single ethylenic alpha-galactoside precursor. The 4-deoxy-KRN7000 derivative 2, described here, induced potent cytokinic responses, comparable to those of KRN7000, both from human iNKT cells in vitro and from their murine counterpart in vivo.
• WO2008/47174
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——