(+)-9-[(1R,2R,5S)-5-benzyloxy-3-(benzyloxy)methyl-2-(methoxy)methoxy-cyclopent-3-en-1-yl]-6-chloropurine | 459867-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-9-[(1R,2R,5S)-5-benzyloxy-3-(benzyloxy)methyl-2-(methoxy)methoxy-cyclopent-3-en-1-yl]-6-chloropurine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(1R,2R,5S)-2-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]purine
• CAS: 459867-38-0
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₄O₄
• 分子量: 506.989
• InChiKey: DQCROWXUZKWBJN-ICDZXHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-9-[(1R,2R,5S)-5-benzyloxy-3-(benzyloxy)methyl-2-(methoxy)methoxy-cyclopent-3-en-1-yl]-6-chloropurine 在 氨 、 三氯化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-9-[(1R,2R,5S)-2,5-dihydroxy-3-(hydroxy)methyl-cyclopent-3-en-1-yl]-6-aminopurine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-neplanocin F

  摘要：

  (+)–Neplanocin F ((+)-5) 是抗生素 neplanocin 家族中的一种次要成分，其对映选择性合成通过从 D-核糖-1,4-内酯出发，采用汇聚式方法，在 14 步反应中完成。该合成路线的关键步骤在于对次级烯丙基羟基相对于同烯丙基羟基的区域选择性保护。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00287-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-2-cyclopentene-4,5-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-9-[(1R,2R,5S)-5-benzyloxy-3-(benzyloxy)methyl-2-(methoxy)methoxy-cyclopent-3-en-1-yl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-neplanocin F

  摘要：

  (+)–Neplanocin F ((+)-5) 是抗生素 neplanocin 家族中的一种次要成分，其对映选择性合成通过从 D-核糖-1,4-内酯出发，采用汇聚式方法，在 14 步反应中完成。该合成路线的关键步骤在于对次级烯丙基羟基相对于同烯丙基羟基的区域选择性保护。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00287-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-neplanocin F
  作者：Marı́a J Comin、Julieta Leitofuter、Juan B Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00287-9

  日期：2002.4

  (+)-Neplanocin F ((+)-5), a minor component of the neplanocin family of antibiotics was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in 14 steps. This synthetic approach employed a regioselective protection of a secondary allylic hydroxyl group over a homoallylic one as key step. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)–Neplanocin F ((+)-5) 是抗生素 neplanocin 家族中的一种次要成分，其对映选择性合成通过从 D-核糖-1,4-内酯出发，采用汇聚式方法，在 14 步反应中完成。该合成路线的关键步骤在于对次级烯丙基羟基相对于同烯丙基羟基的区域选择性保护。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。