trans-1-acetoxy-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexane | 72592-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1-acetoxy-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexane
• CAS: 72592-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: KDUBFRGQHMVFJO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 、 溶剂黄146 以 环己烷 为溶剂， 生成 trans-1-acetoxy-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  某些1-乙氧基羰基氮丙啶与乙酸在环己烷中的开环反应

  摘要：

  通过1-乙氧基羰基氮丙啶在环己烷中的乙酰分解形成N-（2-乙酰氧基烷基）氨基甲酸酯遵循A -2机理，其中速率在氮丙啶中为一级，在乙酸中为二级。形成的区域特异性和反应性可以通过A -2机理解释，其中键断裂比键形成更先进，因此这些性质受电子因素控制（所谓的边界A -2机理）。然而，对于在2-和/或3-位具有大取代基的顺式-氮丙啶，提出了主要由初始攻击的空间位阻和打开时的应力释放主要控制的A -2机理。ñ-在某些情况下形成的烯丙基氨基甲酸酯似乎是由A -1机制引起的。

  DOI：

  10.1039/p29810000121

文献信息

• The thermolysis and photolysis of ethyl azidoformate in acetic acid. The formation of ethoxycarbonylnitrenium ion intermediate
  作者：Hiroshi Takeuchi、Toshihiro Takahashi、Tsuyoshi Mashuda、Michiharu Mitani、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/p29790001321

  日期：——

  The thermolysis and photolysis of ethyl azidoformate in acetic acid afforded O-acetyl-N-hydroxyurethane (I) as the major product, together with a trace of ethyl carbamate (II). The formation of (I) was suppressed in the presence of cyclohexane-1,2-dione and cyclohexene which gave 3-(ethoxycarbonylimino)-2-hydroxycyclohexanone (III) and trans-1-acetoxy-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexane (IV), respectively

  叠氮甲酸乙酯在乙酸中的热解和光解得到主要产物O-乙酰基-N-羟基氨基甲酸酯（I），以及痕量氨基甲酸乙酯（II）。在环己烷-1,2-二酮和环己烯的存在下抑制了（I）的生成，生成了3-（乙氧基羰基亚氨基）-2-羟基环己酮（III）和反式-1-乙酰氧基-2-（乙氧基羰基氨基）环己烷（IV ）， 分别。（I）的产率稳定在约1。20％。二酮和烯烃的添加也引起（II）的产率的显着增加。加入9，10-蒽醌或9，10-蒽醌既导致（II）的收率降低又导致（I）的收率略有增加。相对于在乙酸中将腈引入到环己烷中的C–H插入，向环己烯中添加[（IV）的形成]的相对反应性大于相对于插入过程中引入的丁烯的相对反应，这表明中间体在乙酸比腈更亲电。此外，从在乙酸或甲苯中热解获得的速率数据表明，所述氮主要在乙酸中形成。这表明在乙酸中的反应通过离子对中间体CH 3进行CO 2 – + HCO 2 Et，是由于腈对乙酸的攻击而