7-氮杂双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 | 1541-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 7-氮杂双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯
• 英文名称: 7-Carbethoxy-7-azabicyclo<4.1.0>heptan
• 英文别名: 7-carbethoxy-7-aza-bicyclo<4.1.0>heptane；7-(ethoxycarbonyl)-7-azabicyclo<4.1.0>heptane；7-Azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1541-27-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: OUTFGWXEJGNNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 在 水 作用下， 生成 (1S,2S)-trans-2-(ethoxycarbonylamino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Bertolaccini, Riccardo; Cerichelli, Giorgio; Loreto, M. Antonietta, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 10, p. 587 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基叠氮基甲酸酯 、 环己烯 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-氮杂双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三重态硝基的自旋选择生成：通过叠氮基甲酸酯的可见光光敏化进行烯烃叠氮化。

  摘要：

  叠氮基甲酸酯是潜在的潜在的氮烯前体，但它们的直接光化学活化可导致竞争性形成叠氮基和烯丙基胺化产物。在这里，我们表明可见光活化的过渡金属络合物可以是三重态敏化剂，可通过自叠氮型三重态氮的自旋选择性光生而选择性地产生氮丙啶。这种方法能够使用烯烃作为限制试剂实现多种烯烃的叠氮化和烯醇醚的形式氧化。在连续流动条件下，可以轻松实现制备规模的叠氮化。

  DOI：

  10.1002/anie.201510868

文献信息

• Cs2CO3 or CaO as promoters of ethyl N-{[(4-methylphenyl)sulphonyl]oxy}carbamate in amination reactions
  作者：Marco Barani、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89425-4

  日期：1994.1

  Replacing triethylamine by heterogeneous inorganic bases makes it possible to animate benzene or other nitrene acceptors, using the title reagent, previously reported to be scarcely reactive. Products of C-H insertion and/or those coming from intermediate aziridines are also obtained.

  用异质无机碱代替三乙胺，可以使用以前报道的几乎没有反应性的标题试剂，使苯或其他氮烯受体发生动画化。还获得CH插入的产物和/或来自中间氮丙啶的产物。
• Ring-opening reactions of some 1-ethoxycarbonylaziridines with acetic acid in cyclohexane
  作者：Hiroshi Takeuchi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/p29810000121

  日期：——

  governed by steric hindrance of initial attack and strain relief on opening, respectively, is proposed for cis-aziridines with bulky substituents at 2- and/or 3-positions. N-Allyl-carbamates formed in some cases appear to result from an A-1 mechanism.

  通过1-乙氧基羰基氮丙啶在环己烷中的乙酰分解形成N-（2-乙酰氧基烷基）氨基甲酸酯遵循A -2机理，其中速率在氮丙啶中为一级，在乙酸中为二级。形成的区域特异性和反应性可以通过A -2机理解释，其中键断裂比键形成更先进，因此这些性质受电子因素控制（所谓的边界A -2机理）。然而，对于在2-和/或3-位具有大取代基的顺式-氮丙啶，提出了主要由初始攻击的空间位阻和打开时的应力释放主要控制的A -2机理。ñ-在某些情况下形成的烯丙基氨基甲酸酯似乎是由A -1机制引起的。
• Method of converting functional group through halogen-metal exchange reaction
  申请人：——

  公开号：US20030130511A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A method by which a halogen atom of a halogen compound can be efficiently replaced with an electrophilic group. Also provided are: a reagent for converting a functional group through a halogen-metal exchange reaction, characterized by comprising either a mixture of a magnesium compound represented by the formula R 1 —Mg—X (I) (wherein R 1 represents a halogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; and X 1 represents a halogen atom) and an organolithium compound represented by the formula R 2 —Li (II) (wherein R 2 represents an optionally substituted hydrocarbon residue) or a product of the reaction of the magnesium compound with the organolithium compound; and a process for producing with the reagent a compound in which a halogen atom of a halogen compound has been replaced with an electrophilic group.

  一种通过卤素化合物的卤素原子有效地被电亲团取代的方法。还提供了：一种用于通过卤金属交换反应将功能团转化的试剂，其特征在于包括由表示为R1—Mg—X（I）的镁化合物的混合物（其中R1表示卤素原子或可选择地取代的碳氢残基；X1表示卤素原子）和由表示为R2—Li（II）的有机锂化合物（其中R2表示可选择地取代的碳氢残基）组成，或者是镁化合物与有机锂化合物反应的产物；以及使用该试剂制备一种化合物的过程，其中该化合物的卤素化合物的卤素原子已被电亲团取代。
• Oxidative ring-opening of aziridine-1-carboxylates with sulphoxides
  作者：S. Fujita、T. Hiyama、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93080-7

  日期：——

  The title reaction furnishes a practical preparation of α-carbalkoxyamino ketones from nitrene adducts of the corresponding olefins. The aziridines are alternatively accessible via addition ,of iodine isocyanate, alcoholysis and elimination of hydrogen iodide. DMSO-cleavage of cis and trans isomers of 1-carbethoxy-2-methyl-3-phenylaziridine proceeds regioselectively: the cis isomer reacts at 1,2-bond

  该标题反应提供了由相应烯烃的腈加成物实际制备α-烷氧基氧基氨基酮的方法。氮丙啶也可通过添加异氰酸碘，醇解和消除碘化氢来获得。的DMSO-裂解顺式和反式1-乙酯基-2-甲基-3- phenylaziridine的异构体进行区域选择性：所述顺式异构体强烈反应在1,2-键和的比率的1,3-键CA 1：1，而反式异构体几乎只在1,3-键上反应。对于两种异构体，在酸性条件下1，3-键的裂解是主要的。在中性条件下，裂解通过S N进行2型过渡状态。
• Improved amination by ethyl n-(4-nitrophenyl)sulphonyloxy carbamate in the presence of inorganic oxides or carbonates
  作者：Marco Barani、Stefania Fioravanti、M. Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90402-8

  日期：1994.3

  Inorganic solid bases give rise to α-elimination reactions of NsONHCO2Et under easy and mild conditions without catalyst or ultrasounds. For several kinds of substrates, a comparison of yields and reaction times with previous methods is presented.

  在没有催化剂或超声波的简单温和条件下，无机固体碱会引起NsONHCO 2 Et的α消除反应。对于几种底物，提出了产率和反应时间与先前方法的比较。