(2R,3R)-3-propyloxirane-2-carbaldehyde | 195614-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-propyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 195614-97-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: JHKVGIOBTDDGMJ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-propyloxirane-2-carbaldehyde 、 丁基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以40 mg的产率得到(2S,3R)-2-((Z)-pent-1-en-1-yl)-3-propyloxirane
  参考文献：
  名称：

  氯乙烯环氧化合物开放的立体化学研究：以环氯离子为中间体

  摘要：

  据报道，对一组开放的氯化乙烯基环氧化物进行了系统的研究，其中包括将五元和四元氯鎓离子都作为这种环氧化物开放反应中可能的中间体的实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00558
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-propyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Thiophenes via an Organocatalytic One-Pot Methodology

  摘要：

  A general methodology for the synthesis of trisubstituted, optically active thiophenes by an organocatalytic one-pot reaction cascade is presented. The target products are synthesized in good yields (up to 92%) and with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Importantly, based on practical and easily available starting materials, the presented methodology can be conducted under mild reaction conditions. To further elucidate the generality, the synthesis of optically active thienoindoles, as well as selenophenes, is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol203237r