1-benzoyl-4-<(ethoxycarbonyl)methylene>piperidine | 21363-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-<(ethoxycarbonyl)methylene>piperidine
• 英文别名: ethyl (1-benzoylpiperidin-4-ylidene)acetate；1-Benzoyl-Δ^4,α-piperidin-essigsaeure-ethylester；Etyhl-1-benzoyl-Δ^4α-piperidin-4-acetat；(1-benzoyl-piperidin-4-ylidene)-acetic acid ethyl ester；N-benzoyl-4-(carbethoxymethylene) piperidine；Ethyl 2-(1-benzoylpiperidin-4-ylidene)acetate
• CAS: 21363-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: BIBSDXWBPGZTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-<(ethoxycarbonyl)methylene>piperidine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (1-benzoylpiperidine-4-yl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶衍生物。1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物的合成和抗乙酰胆碱酯酶活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。

  DOI：

  10.1021/jm00169a008
• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基-4-哌啶酮 生成 1-benzoyl-4-<(ethoxycarbonyl)methylene>piperidine
  参考文献：
  名称：

  SUGIMOTO, HACHIRO;TSUCHIYA, YUTAKA;SUGUMI, HIROYUKI;HIGURASHI, KUNIZO;KAR+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1880-1887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Tertiary Amides
  作者：Guillaume Barbe、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja077463q

  日期：2008.1.1

  This communication describes the chemoselective metal-free reduction of tertiary amides to the corresponding amines. Hantzsch ester is used as a mild reducing agent for the reduction of trifluoromethanesulfonic anhydride activated amides providing the tertiary amines with high functional group tolerance.

  该通讯描述了叔酰胺通过无金属化学选择性还原为相应胺的过程。Hantzsch 酯用作温和的还原剂，用于还原三氟甲磺酸酐活化的酰胺，提供具有高官能团耐受性的叔胺。
• Preparation of cinchona alkaloid intermediates
  申请人：Princeton University

  公开号：US03989691A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  4-[3-(3-vinyl-1-acetyl-4-piperidyl)-1-propenyl]-6-methoxyquinoline, the corresponding epoxide and related compounds, useful in the synthesis of Cinchona alkaloids, are prepared by introducing an ylid group in the 4-position of a suitably substituted quinoline and reacting this ylid with an N-acetyl-4-piperidineacetaldehyde.

  4-[3-(3-乙烯基-1-乙酰基-4-哌啶基)-1-丙烯基]-6-甲氧基喹啉，对应的环氧化物和相关化合物，可用于合成奎宁生物碱，通过在适当取代的喹啉的4位引入一个ylid基团，并将该ylid与N-乙酰-4-哌啶乙醛反应来制备。
• Spirocyclic Heterocyclic Derivatives And Methods Of Their Use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20080102031A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Spirocyclic heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the spirocyclic heterocyclic derivatives are ligands of the δ opioid receptor and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  本发明公开了螺环异杂环衍生物、含有这些化合物的制药组合物以及它们的制药用途方法。在某些实施例中，螺环异杂环衍生物是δ阿片受体的配体，可能有助于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠疾病和其他δ阿片受体介导的疾病等。
• SPIROCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Dolle Roland E.

  公开号：US20100029614A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Spirocyclic heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the spirocyclic heterocyclic derivatives are ligands of the δ opioid receptor and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  本发明公开了螺环杂环衍生物、含有这些化合物的制药组合物以及它们的制药用途的方法。在某些实施例中，螺环杂环衍生物是δ阿片受体的配体，并且可能有用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠障碍和其他δ阿片受体介导的疾病等方面。
• METHODS FOR ENHANCING COGNITIVE FUNCTION
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20080119452A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Methods for enhancing cognitive function are disclosed. More particularly, methods are disclosed for enhancing cognitive function comprising the step of administering spirocyclic heterocyclic derivatives (including derivatives of spiro(2H-1-benzopyran-2,4′-piperidines) of the general formula IV:

  本发明揭示了增强认知功能的方法。更具体地，本发明揭示了一种增强认知功能的方法，其中包括给予螺环杂环衍生物（包括公式IV的螺(2H-1-苯并吡喃-2,4'-哌啶)衍生物）的步骤。