4-芘-1-基-2,6-二吡啶-2-基吡啶 | 287472-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 4-芘-1-基-2,6-二吡啶-2-基吡啶
• 英文名称: 4'-(1-pyrenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(pyren-1-yl)-2,2':6',2''-terpyridine；2,2':6',2''-Terpyridine, 4'-(1-pyrenyl)-；4-pyren-1-yl-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 287472-59-7
• 化学式: C₃₁H₁₉N₃
• 分子量: 433.512
• InChiKey: QRJVEKYHTAKHCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.2-213.5 °C
• 沸点：
  629.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铱(III) 水合物 、 4-芘-1-基-2,6-二吡啶-2-基吡啶 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类双三联吡啶铱(Ⅲ)配合物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一类双三联吡啶铱(III)配合物及其合成方法和应用，并对其进行光物理性质的测试，进一步研究其作为光敏剂在光动力治疗方面的潜在应用价值。该类化合物通式如下所示：R是独立的，可以是取代或非取代基团。R可以是各种直链或是直链烷基链以及醚链等。R也可以是取代或非取代单个芳香环体系，也可以是取代或非取代的多个芳香环体系，可以是各种芳基，也可以是各种杂芳基。

  公开号：

  CN111662333A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 1-芘甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-芘-1-基-2,6-二吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  巧妙地使用“乒乓”能量转移来改善Ir（iii）配合物的双光子光动力活性。

  摘要：

  双光子激发的“乒乓”型能量转移过程首次公开​​在a修饰的Ir（iii）环金属化配合物中。能量从4-（pyren-1-yl）-tpy（tpy-py）单元的单重激发态转移到Ir（iii）部分，然后又回到tpy-py单元的三重激发态。 ，既可以提高复合物的双光子吸收截面，又可以提高复合物的单线态氧量子产率，并且可以显着提高其在体外和3D多细胞球体中的双光子光动力活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc09763e

文献信息

• Enhancing the photocytotoxic potential of curcumin on terpyridyl lanthanide(<scp>iii</scp>) complex formation
  作者：Akhtar Hussain、Kumar Somyajit、Bhabatosh Banik、Samya Banerjee、Ganesh Nagaraju、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c2dt32042h

  日期：——

  Lanthanide(III) complexes [Ln(R-tpy)(cur)(NO3)2] (Ln = La(III) in 1, 2; Gd(III) in 5, 6) and [Ln(R-tpy)(scur)(NO3)2] (Ln = La(III) in 3, 4; Gd(III) in 7, 8), where R-tpy is 4′-phenyl-2,2′:6′,2′′-terpyridine (ph-tpy in 1, 3, 5, 7), 4′-(1-pyrenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (py-tpy in 2, 4, 6, 8), Hcur is curcumin (in 1, 2, 5, 6) and Hscur is diglucosylcurcumin (in 3, 4, 7, 8), were prepared and their DNA

  镧系元素（III）配合物[LN（R-TPY）（CUR）（NO 3）2 ]（Ln为La（上III）在1，2 ;钆（III）的5，6）和[LN（R-TPY） （SCUR）（NO 3）2 ]（Ln为La（上III）在3，4 ;钆（III）在7，8），其中R-TPY是4'-苯基-2,2'：6'，2 '' -三联吡啶（PH-TPY在1，3，5，7），4' - （1-芘基）-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（PY-TPY在2，4，6，8），HCUR是姜黄素（在1，2，5，6）和Hscur是diglucosylcurcumin（在3，4，7，8），制备和它们的DNA光切割活性和photocytotoxicity研究。配合物[La（ph-tpy）（cur）（NO 3）2 ]（1）和[Gd（ph-tpy）（cur）（NO 3）2 ]（5）的结构特点。当在420 nm激发时，DMF水溶液中的络合物显示出430
• Synthesis, characterization and biological evaluation of six highly cytotoxic ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with 4′-substituted-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Qi-Pin Qin、Ting Meng、Ming-Xiong Tan、Yan-Cheng Liu、Shu-Long Wang、Bi-Qun Zou、Hong Liang

  DOI：10.1039/c7md00532f

  日期：——

  4′-(2-methoxyphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (2-MeO-Phtpy), 4′-(3-methoxyphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (3-MeO-Phtpy), 4′-(1-biphenylene)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (1-Bip-Phtpy), and 4′-(1-pyrene)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (1-Pyr-Phtpy), respectively, were synthesized and fully characterized. The MTT assay demonstrates that the in vitro anticancer activity of Ru1 is higher than that of Ru2–Ru6 and more selective

  这里，六种钌( II )三联吡啶络合物，即[RuCl 2 (4-EtN-Phtpy)(DMSO)]( Ru1 )、[RuCl 2 (4-MeO-Phtpy)(DMSO)]( Ru2 )、[RuCl 2 (2-MeO-Phtpy)(DMSO)] ( Ru3 )、[RuCl 2 (3-MeO-Phtpy)(DMSO)] ( Ru4 )、[RuCl 2 (1-Bip-Phtpy)(DMSO)] ( Ru5 ) ，和 [RuCl 2 (1-Pyr-Phtpy)(DMSO)] ( Ru6 ) 与 4'-(4-二乙氨基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 (4-EtN-Phtpy)， 4'-(4-甲氧基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶(4-MeO-Phtpy), 4'-(2-甲氧基苯基)-2,2':6',2'' -三联吡啶 (2-MeO-Phtpy)、4′-(3-甲氧基苯基)-2,2′:6′
• Heteroleptic Cu(<scp>ii</scp>)–polypyridyl complexes as photonucleases
  作者：V. Singh、K. Sharma、B. Shankar、S. K. Awasthi、R. D. Gupta

  DOI：10.1039/c6nj00409a

  日期：——

  Four new copper(ii)–polypyridyl complexes having tail groups with increasing aromaticity, hydrophobicity and planarity are synthesized. These complexes are found to be avid DNA binders and show efficient nuclease activity under either chemical stimulus or UV-A light irradiation.

  四种新的铜（II）-多吡啶配合物，具有具有增加的芳香性、疏水性和平面性的尾基团，已经合成。这些配合物被发现是亲DNA结合物质，并在化学刺激或紫外线A光照射下展现出高效的核酸酶活性。
• In-Depth Studies of Ground- and Excited-State Properties of Re(I) Carbonyl Complexes Bearing 2,2′:6′,2″-Terpyridine and 2,6-Bis(pyrazin-2-yl)pyridine Coupled with π-Conjugated Aryl Chromophores
  作者：Agata Szlapa-Kula、Magdalena Małecka、Anna M. Maroń、Henryk Janeczek、Mariola Siwy、Ewa Schab-Balcerzak、Marcin Szalkowski、Sebastian Maćkowski、Tomasz Pedzinski、Karol Erfurt、Barbara Machura

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02151

  日期：2021.12.20

  state in these complexes is so low lying relative to the triplet 3ILaryl that the thermal population of the triplet excited state delocalized on the organic chromophore is ineffective. The attachment of the electron-rich pyrenyl group resulted in a noticeable red shift and a significant increase in molar absorption coefficients of the lowest energy absorption of the resulting Re(I) complexes due to the

  在目前的工作中，对包含 2,2':6',2"-三联吡啶（terpy）和 2,6-双（吡嗪-2-基）吡啶的八种铼（I）配合物进行了全面的光物理和电化学研究。 dppy) 带有附加的 1-萘基-、2-萘基-、9-菲基和 1-芘基。萘基和菲基取代基略微影响了 MLCT 吸收和发射带的能量，表明附加的芳基与 Re(I) 中心的电子耦合较弱。这些复合物中的三重 MLCT 状态相对于三重3 IL芳基而言非常低离域在有机发色团上的三重激发态的热群是无效的。由于配体内电荷转移 (ILCT) 跃迁的发生，富电子芘基的附着导致显着的红移和所得 Re(I) 配合物最低能量吸收的摩尔吸收系数显着增加从芘取代基到 terpy/dppy 核。在 77 K 时，发现具有 1-芘基官能化配体的 [ReCl(CO) 3 (L n -κ 2 N )]的激发态具有主要的3 IL芘/ 3 ILCT芘→三萜特征。在3[ReCl(CO)
• Insight into structure-property relationships of aryl-substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Agata Szlapa-Kula、Magdalena Małecka、Barbara Machura

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108480

  日期：2020.9

  predominately contributed by the aryl unit, while low-energy absorptions of other Ar-terpys are assigned to both π−π*(terpy) and π−π*(aryl) transitions. For 4′-(pyren-1-yl)-2,2′:6′,2″-terpyridine and 4′-(perylen-3-yl)-2,2′:6′,2″-terpyridine, the UV–Vis spectra support relatively strong interaction between the chromophoric moieties of Ar-terpys in the ground state. In the excited singlet state, intramolecular

  在DFT / TD-DFT级的理论计算的支持下，合成了一系列用多芳基官能化的2,2'：6'，2''-吡啶，并详细检查了它们的光学性质。所研究的分子显示与由空间位阻由于环间ħ影响的扭曲角扭曲的基态构象⋯H排斥。发现4'-（蒽-9-基）-2,2'：6'，2''-吡啶具有最大的位阻效应（77.3°），同时取代了1-萘基，9-蒽基和1-吡啶基适当的2-萘基，2-蒽基和2-三亚苯基基团导致多芳族基团的平面与中心吡啶环之间的二面角减小。蒽基，pyr基和亚苄基取代的吡啶的最长波长吸收带主要由芳基单元贡献，而其他Ar-萜烯的低能量吸收被分配给π-π*（terpy）和π-π* （芳基）过渡。对于4'-（pyren-1-yl）-2,2'：6'，2''-吡啶和4'-（perylen-3-yl）-2,2'：6'，2''-吡啶UV-Vis光谱支持基态Ar-terpys的发色部分之间的较强相互作用。在兴奋的单重态下