11-((6R,7R,8R,9S,13S,14S,17S)-6-Benzenesulfonyl-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl)-undec-10-ynoic acid butyl-methyl-amide | 153004-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-((6R,7R,8R,9S,13S,14S,17S)-6-Benzenesulfonyl-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl)-undec-10-ynoic acid butyl-methyl-amide
• CAS: 153004-17-2
• 化学式: C₄₁H₅₇NO₅S
• 分子量: 675.973
• InChiKey: LFMAZXFDHMOABS-HKWPHKNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  806.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-((6R,7R,8R,9S,13S,14S,17S)-6-Benzenesulfonyl-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl)-undec-10-ynoic acid butyl-methyl-amide 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 11-(3,17β-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-7α-yl)-undecanoic acid n-butyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  C（7）-烷基化的estra-1,3,5（10）-三烯衍生物的立体选择性新方法

  摘要：

  制备了17β-乙酰氧基-3-甲氧基-6-（苯磺酰基）雌二醇1,3,5（10），6-四烯（4）作为从17β开始的三步法共轭添加有机锂试剂的底物-乙酰氧基-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-6-一（2）。尽管甲基锂仅表现出较差的表面选择性，但较高级的烷基锂物种（n-BuLi，t-BuLi）更喜欢添加到4的β面上。另一方面，通过在加成步骤中使用炔基锂试剂立体选择性地产生7α-取代的衍生物。通过常规还原性脱磺酰化方法，可以从烷基化产物中除去C（6）处的苯磺酰基。雌激素受体拮抗剂1的简短合成 介绍了利用这些观察结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88321-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 在 氢氧化钾 、 甲基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 11-((6R,7R,8R,9S,13S,14S,17S)-6-Benzenesulfonyl-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl)-undec-10-ynoic acid butyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  C（7）-烷基化的estra-1,3,5（10）-三烯衍生物的立体选择性新方法

  摘要：

  制备了17β-乙酰氧基-3-甲氧基-6-（苯磺酰基）雌二醇1,3,5（10），6-四烯（4）作为从17β开始的三步法共轭添加有机锂试剂的底物-乙酰氧基-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-6-一（2）。尽管甲基锂仅表现出较差的表面选择性，但较高级的烷基锂物种（n-BuLi，t-BuLi）更喜欢添加到4的β面上。另一方面，通过在加成步骤中使用炔基锂试剂立体选择性地产生7α-取代的衍生物。通过常规还原性脱磺酰化方法，可以从烷基化产物中除去C（6）处的苯磺酰基。雌激素受体拮抗剂1的简短合成 介绍了利用这些观察结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88321-1