sodium 17-hydro-9-dehydroandrographolide-19-ylsulfate | 1443513-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: sodium 17-hydro-9-dehydroandrographolide-19-ylsulfate
• 英文别名: sodium 17-hydro-9-dehydroandrographolide-19-sulfate；sodium 9-dehydro-17-hydro-andrographolide-19-yl sulphate；andrographolide sulfonate；Sodium 9-dehydro-17-hydro-andrographolide-19-yl sulfate；sodium;[(1R,2R,4aR,8aS)-2-hydroxy-5-[(2E)-2-[(4S)-4-hydroxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-1,4a,6-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl sulfate
• CAS: 1443513-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₉O₈S*Na
• 分子量: 452.501
• InChiKey: PVFDPMYXCZLHKY-MLLWLMKGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 sodium 17-hydro-9-dehydroandrographolide-19-ylsulfate
  参考文献：
  名称：

  中药注射剂西延坪中穿心莲内酯磺酸盐E的晶体结构及消炎和预防过敏作用。

  摘要：

  目的穿心莲内酯磺酸盐E，即9-脱氢-17-氢穿心莲内酯-19-基硫酸钠是西延平注射液的主要成分之一。本研究旨在证明其适合作为该穿心莲内酯制成的中药制剂的质量控制参考标准，该制剂已被广泛用于治疗各种传染病。方法制备了稳定的晶体，通过综合光谱和热分析清楚地阐明了化学结构。使用体外和体内方法研究了抗炎作用，并通过计算机分子对接分析评估了与安全性相关的潜在致敏风险。主要发现二水合磺酸盐衍生物可以是正交晶体，具有稳定的三维超分子结构，为参考物质提供了良好的物理化学稳定性。它在体外和体内均表现出强效的抗炎活性，提示该药具有西延平临床疗效。分子对接进一步证明了其过敏反应的低风险，以及穿心莲内酯类似物的过敏作用的拟议机制。结论二脱水9-脱氢-17-氢-穿心莲内酯-19-基硫酸钠可能是西延坪质量控制的理想参考标准。它在体外和体内均表现出强效的抗炎活性，提示该药具有西延平临床疗效。分子对接进一步证明了其过敏反

  DOI：

  10.1111/jphp.13028

文献信息

• 一种采用17-氢-9-去氢穿心莲内酯制备穿心莲内酯磺化物组合物的方法
  申请人：江西青峰药业有限公司

  公开号：CN106810522A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种17-氢-9-去氢穿心莲内酯-3,19-二硫酸酯及其盐、17-氢-9-去氢穿心莲内酯-3-硫酸酯及其盐、17-氢-9-去氢穿心莲内酯-19-硫酸酯及其盐组合物及其制备方法，本发明采用17-氢-9-去氢穿心莲内酯为原料，采用磺化试剂进行磺化反应，获得的穿心莲内酯衍生物比硫酸磺化度高，且大大提高了磺化产物的纯度。本发明很好的克服了现有浓硫酸磺化的不足，具有条件温和，后处理简单，产品纯度高，生产成本低，工艺简便，是一项具有经济性、先进性、实用性的发明成果。
• 一种穿心莲内酯磺化物的药物组合物及其制备方法
  申请人：江西青峰药业有限公司

  公开号：CN106810520A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种17-氢-9-去氢穿心莲内酯-3,19-二硫酸酯及其盐、17-氢-9-去氢穿心莲内酯-3-硫酸酯及其盐、17-氢-9-去氢穿心莲内酯-19-硫酸酯及其盐组合物及其制备方法，本发明采用酸性水溶液实现穿心莲内酯的结构重排，然后采用磺化试剂进行磺化反应，获得的穿心莲内酯磺化物比硫酸磺化度高，且大大提高了磺化产物的纯度。本发明很好的克服了现有浓硫酸磺化的不足，具有条件温和，后处理简单，产品纯度高，生产成本低，工艺简便，是一项具有经济性、先进性、实用性的发明成果。