(2R,11Z)-1-Benzyl-2-{[11-(1,3-dioxalane)-2-yl]undec-1-enyl}pyrrolidine | 274676-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,11Z)-1-Benzyl-2-{[11-(1,3-dioxalane)-2-yl]undec-1-enyl}pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-benzyl-2-[(Z)-11-(1,3-dioxolan-2-yl)undec-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 274676-69-6
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂
• 分子量: 385.59
• InChiKey: KUOFSMONRXOZKE-RBNQUJQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,11Z)-1-Benzyl-2-{[11-(1,3-dioxalane)-2-yl]undec-1-enyl}pyrrolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (2S,12′R)-2-(12′-Aminotridecyl)pyrrolidine: A Defense Alkaloid of the Mexican Bean Beetle

  摘要：

  本文描述了从(R)-脯氨酸开始合成墨西哥豆甲虫 Epilachna varivestis 的防御生物碱 (2S,12′R)-2-(12′-aminotridecyl)pyrrolidine [(S,R)-8] 的过程。第二个立体中心是通过甲基锂与醛-SAMP-腙的亲核 1,2-加成，然后进行还原性 N-N 键裂解生成的。该产品收率高，对映异构体和非对映异构体纯度高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6379
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 草酰氯 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.75h， 生成 (2R,11Z)-1-Benzyl-2-{[11-(1,3-dioxalane)-2-yl]undec-1-enyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (2S,12′R)-2-(12′-Aminotridecyl)pyrrolidine: A Defense Alkaloid of the Mexican Bean Beetle

  摘要：

  本文描述了从(R)-脯氨酸开始合成墨西哥豆甲虫 Epilachna varivestis 的防御生物碱 (2S,12′R)-2-(12′-aminotridecyl)pyrrolidine [(S,R)-8] 的过程。第二个立体中心是通过甲基锂与醛-SAMP-腙的亲核 1,2-加成，然后进行还原性 N-N 键裂解生成的。该产品收率高，对映异构体和非对映异构体纯度高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6379