N-boc-trans-4-tosyloxy-d-proline diphenylmethyl Ester | 189163-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-boc-trans-4-tosyloxy-d-proline diphenylmethyl Ester
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 1-O-tert-butyl (2R,4S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 189163-55-1
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇S
• 分子量: 551.661
• InChiKey: AOFNGIKTWKPHRW-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-boc-trans-4-tosyloxy-d-proline diphenylmethyl Ester 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzhydryl (2R,4R)-4-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-1-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  已经制备了N-Fmoc-甘氨酰-4-(胸腺嘧啶-1-基)脯氨酸的三种立体异构体（顺式-L、反式-D和顺式-D）及其五氟苯酯，用于合成新型肽核酸。此外，还合成了N-Fmoc-甘氨酰-4-(N6-苯甲酰腺嘌呤-9-基)脯氨酸、N-Fmoc-甘氨酰-4-(N4-苯甲酰胞嘧啶-1-基)脯氨酸和N-Fmoc-甘氨酰-4-(N2-异丁酰鸟嘌呤-9-基)脯氨酸及其顺式-D系列五氟苯酯。

  DOI：

  10.1039/a603699f
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-boc-trans-4-tosyloxy-d-proline diphenylmethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  已经制备了N-Fmoc-甘氨酰-4-(胸腺嘧啶-1-基)脯氨酸的三种立体异构体（顺式-L、反式-D和顺式-D）及其五氟苯酯，用于合成新型肽核酸。此外，还合成了N-Fmoc-甘氨酰-4-(N6-苯甲酰腺嘌呤-9-基)脯氨酸、N-Fmoc-甘氨酰-4-(N4-苯甲酰胞嘧啶-1-基)脯氨酸和N-Fmoc-甘氨酰-4-(N2-异丁酰鸟嘌呤-9-基)脯氨酸及其顺式-D系列五氟苯酯。

  DOI：

  10.1039/a603699f

文献信息

• Specific recognition of cytosine by hypoxanthine in pyrrolidinyl peptide nucleic acid
  作者：Chotima Vilaivan、Wimonmas Srinarang、Nattawut Yotapan、Woraluk Mansawat、Chalothorn Boonlua、Junji Kawakami、Yoshie Yamaguchi、Yuko Tanaka、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/c3ob27129c

  日期：——

  Hypoxanthine is an unnatural base that can potentially pair with all natural nucleobases. While hypoxanthine in DNA exhibits marginal preference for pairing with cytosine (C), little is known about its pairing behavior in other DNA analogues. In this study, we synthesized a hypoxanthine-containing monomer and incorporated it into pyrrolidinyl peptide nucleic acid with α/β-peptide backbone derived from D-prolyl-(1S,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid (acpcPNA). DNA binding studies clearly revealed that hypoxanthine in acpcPNA behaves like G-analogue because it can specifically form a stable base pair with dC in DNA. The ability to replace G by hypoxanthine without affecting the base pairing properties of acpcPNA can solve a number of problems associated with G-rich acpcPNA including difficult synthesis, formation of secondary structures and fluorescence quenching.

  次黄嘌呤是一种非天然碱基，有可能与所有天然核碱基配对。虽然 DNA 中的次黄嘌呤表现出与胞嘧啶（C）配对的边缘偏好，但人们对它在其他 DNA 类似物中的配对行为知之甚少。在这项研究中，我们合成了一种含次黄嘌呤的单体，并将其加入到以 D-丙基-(1S,2S)-2-氨基环戊烷羧酸（acpcPNA）为α/β肽骨架的吡咯烷肽核酸中。DNA 结合研究清楚地表明，acpcPNA 中的次黄嘌呤与 G 类似，因为它能特异性地与 DNA 中的 dC 形成稳定的碱基配对。用次黄嘌呤取代 G 而不影响 acpcPNA 的碱基配对特性，可以解决与富含 G 的 acpcPNA 相关的一系列问题，包括合成困难、形成二级结构和荧光淬灭等。
• Clicked polycyclic aromatic hydrocarbon as a hybridization-responsive fluorescent artificial nucleobase in pyrrolidinyl peptide nucleic acids
  作者：Woraluk Mansawat、Chalothorn Boonlua、Khatcharin Siriwong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.062

  日期：2012.5

  Pyrene as well as other aromatic hydrocarbons could be successfully incorporated into pyrrolidinyl peptide nucleic acid bearing a d-prolyl-2-aminocyclopentane carboxylic acid backbone (acpcPNA) as a base surrogate via a triazole linker employing Cu-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (click chemistry). The labeling can be performed via a pre-clicked pyrene monomer or by post-synthetic modification

  以及其他芳香烃可以成功地掺入带有d的吡咯烷基肽核酸中-脯氨酰基-2-氨基环戊烷羧酸骨架（acpcPNA）通过使用铜催化的炔-叠氮化物环加成反应的三唑连接基取代（点击化学）。可以通过单击pre单体或在固体支持物上合成含叠氮化物的acpcPNA进行后合成修饰来进行标记。热变性实验表明，-三唑单元可以作为acpcPNA系统中的通用碱。基于分子动力学模拟，提出了碱基配对的模式。重要的是，the标记的单链acpcPNA及其与DNA的杂合体的荧光光谱是完全不同的。与互补DNA杂交形成后，在380和460 nm处的发射比例发生了显着变化（最高为7倍）。
• Chiral peptide nucleic acids
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20020072586A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2-200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.

  提供了手性肽核酸，它们与互补核酸强烈杂交，并具有作为抗原和反义剂的潜力，以及作为分子生物学工具。基于脯氨酸和一个空间氨基酸的具有顺式构型的化合物具有结构（II），（III），其中n为1或2-200，B为受保护或未受保护的碱基，R为H或烷基，芳基烷基或杂环芳基，可以被取代，X可以是OH，Y可以是H。
• CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0956297A1

  公开（公告）日：1999-11-17
• [EN] CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLEIQUES CHIRAUX DE PEPTIDE
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1998016550A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (EN) Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2 - 200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.(FR) L'invention concerne des acides nucléiques chiraux de peptides qui s'hybrident solidement à des acides nucléiques complémentaires, sont des agents antigéniques et anti-sens potentiels, et peuvent être utilisés en biologie moléculaire. Des composés avec cis-stéréochimie et basés sur de la proline et sur un espaceur acide aminé sont de structure (II), (III), où n est égal à 1 ou va de 2 à 200, B est une base protégée ou exposée, R est H ou alkyle, aralkyle ou hétéroalkyle et peut être substitué, X peut être OH, et Y peut être H.