N-tert-butoxycarbonyl-(4′R)-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-(2′R)-proline diphenylmethyl ester | 1427191-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(4′R)-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-(2′R)-proline diphenylmethyl ester
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 1-O-tert-butyl (2R,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1427191-80-7
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₅O₄
• 分子量: 534.014
• InChiKey: HXVXGMPRTLDMFY-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(4′R)-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-(2′R)-proline diphenylmethyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Specific recognition of cytosine by hypoxanthine in pyrrolidinyl peptide nucleic acid

  摘要：

  次黄嘌呤是一种非天然碱基，有可能与所有天然核碱基配对。虽然 DNA 中的次黄嘌呤表现出与胞嘧啶（C）配对的边缘偏好，但人们对它在其他 DNA 类似物中的配对行为知之甚少。在这项研究中，我们合成了一种含次黄嘌呤的单体，并将其加入到以 D-丙基-(1S,2S)-2-氨基环戊烷羧酸（acpcPNA）为α/β肽骨架的吡咯烷肽核酸中。DNA 结合研究清楚地表明，acpcPNA 中的次黄嘌呤与 G 类似，因为它能特异性地与 DNA 中的 dC 形成稳定的碱基配对。用次黄嘌呤取代 G 而不影响 acpcPNA 的碱基配对特性，可以解决与富含 G 的 acpcPNA 相关的一系列问题，包括合成困难、形成二级结构和荧光淬灭等。

  DOI：

  10.1039/c3ob27129c
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 N-boc-trans-4-tosyloxy-d-proline diphenylmethyl Ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以27%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-(4′R)-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-(2′R)-proline diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Specific recognition of cytosine by hypoxanthine in pyrrolidinyl peptide nucleic acid

  摘要：

  次黄嘌呤是一种非天然碱基，有可能与所有天然核碱基配对。虽然 DNA 中的次黄嘌呤表现出与胞嘧啶（C）配对的边缘偏好，但人们对它在其他 DNA 类似物中的配对行为知之甚少。在这项研究中，我们合成了一种含次黄嘌呤的单体，并将其加入到以 D-丙基-(1S,2S)-2-氨基环戊烷羧酸（acpcPNA）为α/β肽骨架的吡咯烷肽核酸中。DNA 结合研究清楚地表明，acpcPNA 中的次黄嘌呤与 G 类似，因为它能特异性地与 DNA 中的 dC 形成稳定的碱基配对。用次黄嘌呤取代 G 而不影响 acpcPNA 的碱基配对特性，可以解决与富含 G 的 acpcPNA 相关的一系列问题，包括合成困难、形成二级结构和荧光淬灭等。

  DOI：

  10.1039/c3ob27129c