N-tert-butoxycarbonyl-(4′R)-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-(2′R)-proline diphenylmethyl ester | 1427191-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(4′R)-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-(2′R)-proline diphenylmethyl ester
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 1-O-tert-butyl (2R,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1427191-80-7
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₅O₄
• 分子量: 534.014
• InChiKey: HXVXGMPRTLDMFY-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(4′R)-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-(2′R)-proline diphenylmethyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Specific recognition of cytosine by hypoxanthine in pyrrolidinyl peptide nucleic acid

  摘要：

  次黄嘌呤是一种非天然碱基，有可能与所有天然核碱基配对。虽然 DNA 中的次黄嘌呤表现出与胞嘧啶（C）配对的边缘偏好，但人们对它在其他 DNA 类似物中的配对行为知之甚少。在这项研究中，我们合成了一种含次黄嘌呤的单体，并将其加入到以 D-丙基-(1S,2S)-2-氨基环戊烷羧酸（acpcPNA）为α/β肽骨架的吡咯烷肽核酸中。DNA 结合研究清楚地表明，acpcPNA 中的次黄嘌呤与 G 类似，因为它能特异性地与 DNA 中的 dC 形成稳定的碱基配对。用次黄嘌呤取代 G 而不影响 acpcPNA 的碱基配对特性，可以解决与富含 G 的 acpcPNA 相关的一系列问题，包括合成困难、形成二级结构和荧光淬灭等。

  DOI：

  10.1039/c3ob27129c
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 N-boc-trans-4-tosyloxy-d-proline diphenylmethyl Ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以27%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-(4′R)-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-(2′R)-proline diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Specific recognition of cytosine by hypoxanthine in pyrrolidinyl peptide nucleic acid

  摘要：

  次黄嘌呤是一种非天然碱基，有可能与所有天然核碱基配对。虽然 DNA 中的次黄嘌呤表现出与胞嘧啶（C）配对的边缘偏好，但人们对它在其他 DNA 类似物中的配对行为知之甚少。在这项研究中，我们合成了一种含次黄嘌呤的单体，并将其加入到以 D-丙基-(1S,2S)-2-氨基环戊烷羧酸（acpcPNA）为α/β肽骨架的吡咯烷肽核酸中。DNA 结合研究清楚地表明，acpcPNA 中的次黄嘌呤与 G 类似，因为它能特异性地与 DNA 中的 dC 形成稳定的碱基配对。用次黄嘌呤取代 G 而不影响 acpcPNA 的碱基配对特性，可以解决与富含 G 的 acpcPNA 相关的一系列问题，包括合成困难、形成二级结构和荧光淬灭等。

  DOI：

  10.1039/c3ob27129c

文献信息

• Specific recognition of cytosine by hypoxanthine in pyrrolidinyl peptide nucleic acid
  作者：Chotima Vilaivan、Wimonmas Srinarang、Nattawut Yotapan、Woraluk Mansawat、Chalothorn Boonlua、Junji Kawakami、Yoshie Yamaguchi、Yuko Tanaka、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/c3ob27129c

  日期：——

  Hypoxanthine is an unnatural base that can potentially pair with all natural nucleobases. While hypoxanthine in DNA exhibits marginal preference for pairing with cytosine (C), little is known about its pairing behavior in other DNA analogues. In this study, we synthesized a hypoxanthine-containing monomer and incorporated it into pyrrolidinyl peptide nucleic acid with α/β-peptide backbone derived from D-prolyl-(1S,2S)-2-aminocyclopentanecarboxylic acid (acpcPNA). DNA binding studies clearly revealed that hypoxanthine in acpcPNA behaves like G-analogue because it can specifically form a stable base pair with dC in DNA. The ability to replace G by hypoxanthine without affecting the base pairing properties of acpcPNA can solve a number of problems associated with G-rich acpcPNA including difficult synthesis, formation of secondary structures and fluorescence quenching.

  次黄嘌呤是一种非天然碱基，有可能与所有天然核碱基配对。虽然 DNA 中的次黄嘌呤表现出与胞嘧啶（C）配对的边缘偏好，但人们对它在其他 DNA 类似物中的配对行为知之甚少。在这项研究中，我们合成了一种含次黄嘌呤的单体，并将其加入到以 D-丙基-(1S,2S)-2-氨基环戊烷羧酸（acpcPNA）为α/β肽骨架的吡咯烷肽核酸中。DNA 结合研究清楚地表明，acpcPNA 中的次黄嘌呤与 G 类似，因为它能特异性地与 DNA 中的 dC 形成稳定的碱基配对。用次黄嘌呤取代 G 而不影响 acpcPNA 的碱基配对特性，可以解决与富含 G 的 acpcPNA 相关的一系列问题，包括合成困难、形成二级结构和荧光淬灭等。