(2S,4R,6R)-tetrahydro-4-(triisopropylsilyloxy)-2-(E)-styryl-6-vinyl-2H-pyran | 786695-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,6R)-tetrahydro-4-(triisopropylsilyloxy)-2-(E)-styryl-6-vinyl-2H-pyran
• CAS: 786695-87-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂Si
• 分子量: 386.65
• InChiKey: LGOZUHKTIHILGN-VUWKUECDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-tetrahydro-4-(triisopropylsilyloxy)-2-(E)-styryl-6-vinyl-2H-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,4R,6R)-tetrahydro-2-hydroxymethyl-4-(triisopropylsilyloxy)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解 (AROM/CM) 高效对映选择性合成功能化四氢吡喃

  摘要：

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。

  DOI：

  10.1021/ja0458672
• 作为产物：
  描述：

  exo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol 在 Ru-carbene 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4R,6R)-tetrahydro-4-(triisopropylsilyloxy)-2-(E)-styryl-6-vinyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解 (AROM/CM) 高效对映选择性合成功能化四氢吡喃

  摘要：

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。

  DOI：

  10.1021/ja0458672