(2S,3R)-2-azido-(5E)-octadecene-1,3-diol | 225936-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-azido-(5E)-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (E,2S,3R)-2-azidooctadec-5-ene-1,3-diol
• CAS: 225936-91-4
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 325.495
• InChiKey: YKHWGCYOWWTECU-DPYIKZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-azido-(5E)-octadecene-1,3-diol 、 p-nitrophenyl cis-4-hexadecenoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-erythro-Δ⁵-trans-ceramide
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔的催化不对称二羟基化对新型反式双键神经酰胺类似物的对映选择性合成。神经酰胺反式双键在Semliki森林病毒与靶膜融合中的作用

  摘要：

  目前人们的浓厚兴趣集中在神经酰胺 (1) 的作用上，神经酰胺是一种作为第二信使的关键脂质分子。描述了包含 C(5)-C(6) 反式双键 (3) 的 D-赤型神经酰胺类似物的第一个不对称合成及其在病毒-脂质体融合系统中的生物学评价。通过 1-[(E)-(4'-溴-2'-丁烯基)氧基]-的偶联反应制备的 4'-甲氧基苯基反式-5-十八炔-2-烯基醚（烯炔 8a）的 Sharpless 不对称二羟基化反应4-甲氧基苯 (7) 与十四炔锂，以 96% 的产率生成炔二醇 9，在 C(2) 和 (3) 位置具有所需的立体化学和高对映体纯度（95% 对映体过量）。炔二醇 9 的桦木还原 (Li/EtNH2) 立体定向提供 (2R,3R,5E)-十八碳烯-1,2,3-三醇 (10)。后者分三步（通过 2-O-三氟甲磺酸酯-1,3-O-亚苄基中间体）转化为 2 叠氮衍生物 13，总产率为 55%。减少叠氮化物

  DOI：

  10.1021/ja981493z
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-2-azido-(5E)-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔的催化不对称二羟基化对新型反式双键神经酰胺类似物的对映选择性合成。神经酰胺反式双键在Semliki森林病毒与靶膜融合中的作用

  摘要：

  目前人们的浓厚兴趣集中在神经酰胺 (1) 的作用上，神经酰胺是一种作为第二信使的关键脂质分子。描述了包含 C(5)-C(6) 反式双键 (3) 的 D-赤型神经酰胺类似物的第一个不对称合成及其在病毒-脂质体融合系统中的生物学评价。通过 1-[(E)-(4'-溴-2'-丁烯基)氧基]-的偶联反应制备的 4'-甲氧基苯基反式-5-十八炔-2-烯基醚（烯炔 8a）的 Sharpless 不对称二羟基化反应4-甲氧基苯 (7) 与十四炔锂，以 96% 的产率生成炔二醇 9，在 C(2) 和 (3) 位置具有所需的立体化学和高对映体纯度（95% 对映体过量）。炔二醇 9 的桦木还原 (Li/EtNH2) 立体定向提供 (2R,3R,5E)-十八碳烯-1,2,3-三醇 (10)。后者分三步（通过 2-O-三氟甲磺酸酯-1,3-O-亚苄基中间体）转化为 2 叠氮衍生物 13，总产率为 55%。减少叠氮化物

  DOI：

  10.1021/ja981493z