5-methoxy-N_b-acetyl-L-tryptophan | 67010-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N_b-acetyl-L-tryptophan
• 英文别名: N^α-acetyl-5-methoxy-L-tryptophan；N-acetyl-5-methoxytryptophan；Tryptophan, N-acetyl-5-methoxy-；(2S)-2-acetamido-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 67010-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IJODSTPSSWJSBC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N_b-acetyl-L-tryptophan 在 sodium hydroxide 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到5-methoxy-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2126 - 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 高氯酸四乙基铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-methoxy-N_b-acetyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2126 - 2139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• [EN] 5-METHOXYTRYPTOPHAN AND ITS DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] 5-MÉTHOXYTRYPTOPHANE ET SES DÉRIVÉS, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAT HEALTH RESEARCH INSTITUTES

  公开号：WO2016115188A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  A 5-methoxytryptophan and its derivatives are disclosed, wherein the 5-methoxytryptophan and its derivatives are represented by the following formula (I): (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and n are defined in the specification. In addition, the present invention also provides novel used of the 5-methoxytryptophan and its derivatives for treating inflammatory-related disease and cancers.

  本发明公开了5-甲氧基色氨酸及其衍生物，其中5-甲氧基色氨酸及其衍生物由以下式子（I）表示：（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和n在说明书中定义。此外，本发明还提供了5-甲氧基色氨酸及其衍生物用于治疗与炎症相关的疾病和癌症的新用途。
• 5-methoxytryptophan and its derivatives and uses thereof
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US10577322B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  A 5-methoxytryptophan and its derivatives are disclosed, wherein the 5-methoxytryptophan and its derivatives are represented by the following formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, and n are defined in the specification. In addition, the present invention also provides novel uses of the 5-methoxytryptophan and its derivatives for treating inflammatory-related disease and cancers.

  本发明公开了一种 5-甲氧基色氨酸及其衍生物，其中 5-甲氧基色氨酸及其衍生物由下式 (I) 表示： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 n 在说明书中定义。此外，本发明还提供了 5-甲氧基色氨酸及其衍生物在治疗炎症相关疾病和癌症方面的新用途。
• PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21
  作者：PORTER, JOHN、DYKERT, JOHN、RIVIER, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• 5-METHOXYTRYPTOPHAN AND ITS DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20180009750A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  A 5-methoxytryptophan and its derivatives are disclosed, wherein the 5-methoxytryptophan and its derivatives are represented by the following formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are defined in the specification. In addition, the present invention also provides novel used of the 5-methoxytryptophan and its derivatives for treating inflammatory-related disease and cancers.