(1R,1'R,4'S,5R)-1',3',3'-trimethyl-3-oxido-1-phenylspiro[1H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-ium-5,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] | 1268280-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,1'R,4'S,5R)-1',3',3'-trimethyl-3-oxido-1-phenylspiro[1H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-ium-5,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• CAS: 1268280-98-3
• 化学式: C₂₃H₂₇O₃P
• 分子量: 382.439
• InChiKey: NUOCTTXUXTYBJR-ZECSIRQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-[2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 正丁基锂 、 三氯化磷 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(1R,1'R,4'S,5R)-1',3',3'-trimethyl-3-oxido-1-phenylspiro[1H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-ium-5,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
  参考文献：
  名称：

  新型 Umpolung 催化剂：基于萜醇的磷酸锂在对映选择性安息香型偶联物中的反应性和选择性

  摘要：

  两类新的基于萜烯醇的膦酸锂，即苯基芬基膦酸和 2,2'-联苯基二基双（萜）膦酸，被用作对映选择性交叉安息香偶合的 umpolung 催化剂。通过X-射线、31 P-NMR分析以及DFT计算研究了膦酸酯的结构特征。发现手性膦酸锂以高达 54% ee 的对映选择性催化交叉安息香偶合。对于苯基芬基膦酸酯，催化剂的反应性高度依赖于苄基位置的取代基。苄基 >CH 2 到 >C(CF 3 ) 2 的改性使产率从 19% 显着增加到 92%。对于苯基芬基膦酸酯预催化剂，苄基 >CH 2 基团被 >

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001295
• 作为试剂：
  描述：

  benzoyltriethylsilane 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 (1R,1'R,4'S,5R)-1',3',3'-trimethyl-3-oxido-1-phenylspiro[1H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-ium-5,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-1,2-diphenyl-2-triethylsilyloxyethanone 、 (2S)-1,2-diphenyl-2-triethylsilyloxyethanone
  参考文献：
  名称：

  新型 Umpolung 催化剂：基于萜醇的磷酸锂在对映选择性安息香型偶联物中的反应性和选择性

  摘要：

  两类新的基于萜烯醇的膦酸锂，即苯基芬基膦酸和 2,2'-联苯基二基双（萜）膦酸，被用作对映选择性交叉安息香偶合的 umpolung 催化剂。通过X-射线、31 P-NMR分析以及DFT计算研究了膦酸酯的结构特征。发现手性膦酸锂以高达 54% ee 的对映选择性催化交叉安息香偶合。对于苯基芬基膦酸酯，催化剂的反应性高度依赖于苄基位置的取代基。苄基 >CH 2 到 >C(CF 3 ) 2 的改性使产率从 19% 显着增加到 92%。对于苯基芬基膦酸酯预催化剂，苄基 >CH 2 基团被 >

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001295