3-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl acetate | 371948-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: acetic acid 3-(4-oxo-3,4-dihydro-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-phenyl ester；[3-(4-oxo-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 371948-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: WQSAUPHJHBHERC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丁酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-(4-thiazol-5-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/132171

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 67.54h， 生成 3-(4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型PI3激酶p110alpha抑制剂的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物，并将其评估为PI3激酶p110alpha的抑制剂。在这个系列中，噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物15e对p110alpha的抑制作用最强，IC（50）值为2.0 nM，并抑制A375黑色素瘤细胞的增殖，IC（50）值为50。 0.58微米 此外，发现15e对p110alpha的选择性高于其他PI3K同工型和蛋白激酶，这使其成为选择性PI3K p110alpha抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.046

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Shuttleworth Stephen J.

  公开号：US20080207609A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Fused pyrimidines of formula (I): wherein R 1 -R 3 , A and n have any of the values described in the specification; and pharmaceutically acceptable salts thereof; have activity as inhibitors of PI3K and may thus be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behavior associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine disorders and neurological disorders. Processes for synthesizing the compounds are also described.

  式(I)的融合嘧啶类化合物： 其中R1-R3、A和n的取值如规范所述；以及其药学上可接受的盐；具有抑制PI3K的活性，因此可用于治疗由与PI3激酶相关的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和障碍，如癌症、免疫障碍、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌障碍和神经障碍。还描述了合成这些化合物的过程。
• Substituted thieno- and furano- fused pyrimidines as PI3K inhibitors
  申请人：F. Hoffman-La Roche AG

  公开号：US08153639B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  Fused pyrimidines of formula (I): wherein A, n, R1, R2, and R3 have any of the values defined herein and the pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as inhibitors of PI3K and may thus be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behavior associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine disorders and neurological disorders. Processes for synthesizing the compounds are also described.

  式（I）的融合嘧啶化合物：其中A、n、R1、R2和R3具有本文所定义的任意值，其药学上可接受的盐具有PI3K抑制剂的活性，因此可用于治疗与PI3激酶相关的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和障碍，如癌症、免疫障碍、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌障碍和神经障碍。还描述了合成这些化合物的过程。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Chuckowree Irina S.

  公开号：US20090209559A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Fused pyrimidines of formula (I): wherein A, n, R 1 , R 2 , and R 3 have any of the values defined herein and the pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as inhibitors of PI3K and may thus be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behavior associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine disorders and neurological disorders. Processes for synthesizing the compounds are also described.

  公式（I）的熔合嘧啶：其中A，n，R1，R2和R3具有所定义的任何值，其药学上可接受的盐具有作为PI3K抑制剂的活性，因此可用于治疗由PI3激酶引起的异常细胞生长，功能或行为引起的疾病和障碍，如癌症，免疫障碍，心血管疾病，病毒感染，炎症，代谢/内分泌障碍和神经障碍。还描述了合成该化合物的过程。
• THIENO[3,2-D]PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL-3-KINASE FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2035431B1

  公开（公告）日：2016-02-03
• Fused heteroaryl derivatives
  申请人：Hayakawa Masahiko

  公开号：US20070037805A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides a pharmaceutical composition which is useful as a phosphatidylinositol 3 kinase (PI3K) inhibitor and an antitumor agent, and it provides a novel bicyclic or tricyclic fused heteroaryl derivative or a salt thereof which possesses an excellent PI3K inhibiting activity and cancer cell growth inhibiting activity.