3-(4-bromo-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-phenol | 957474-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-phenol
• 英文别名: 3-(4-bromothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 957474-73-6
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂OS
• 分子量: 307.17
• InChiKey: CLAJUNQTKPSNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-phenol 、 三丁基噻唑-5-锡 在 四(三苯基膦)钯 乙酸乙酯 、 Brine 、 水 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give the title compound as an off-white solid (22 mg, 14%)的产率得到3-(4-thiazol-5-yl-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Substituted thieno- and furano- fused pyrimidines as PI3K inhibitors

  摘要：

  式（I）的融合嘧啶化合物：其中A、n、R1、R2和R3具有本文所定义的任意值，其药学上可接受的盐具有PI3K抑制剂的活性，因此可用于治疗与PI3激酶相关的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和障碍，如癌症、免疫障碍、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌障碍和神经障碍。还描述了合成这些化合物的过程。

  公开号：

  US08153639B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-phenyl)-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-bromo-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/132171

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Chuckowree Irina S.

  公开号：US20090209559A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Fused pyrimidines of formula (I): wherein A, n, R 1 , R 2 , and R 3 have any of the values defined herein and the pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as inhibitors of PI3K and may thus be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behavior associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine disorders and neurological disorders. Processes for synthesizing the compounds are also described.

  公式（I）的熔合嘧啶：其中A，n，R1，R2和R3具有所定义的任何值，其药学上可接受的盐具有作为PI3K抑制剂的活性，因此可用于治疗由PI3激酶引起的异常细胞生长，功能或行为引起的疾病和障碍，如癌症，免疫障碍，心血管疾病，病毒感染，炎症，代谢/内分泌障碍和神经障碍。还描述了合成该化合物的过程。
• THIENO[3,2-D]PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL-3-KINASE FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2035431B1

  公开（公告）日：2016-02-03
• US8153639B2
  申请人：——

  公开号：US8153639B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PIRAMED LTD

  公开号：WO2007132171A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] Fused pyrimidines of formula (I): wherein A represents a thiophene or furan ring; n is 0, 1 or 2; R¹ is a group of formula: wherein m is 0 or 1; R³⁰ is H or C₁-C₆ alkyl; R⁴ and R⁵ form, together with the N atom to which they are attached, a 5- or 6- membered saturated N-containing heterocyclic group which includes 0 or 1 additional heteroatoms selected from N, S and O, which may be fused to a benzene ring and which is unsubstituted or substituted; or one of R4 and R5 is alkyl and the other is a 5- or 6-membered saturated N-containing heterocyclic group as defined above or an alkyl group which is substituted by a 5- or 6-membered saturated N-containing heterocyclic group as defined above; R² is a heteroaryl group which contains I5 2, 3 or 4 ring nitrogen atoms and 0,1 or 2 additional heteroatoms selected from O, N and S, which group is monocyclic or bicyclic and which is unsubstituted or substituted; and R3 is selected from: (a) a group of the following formula: wherein B is a phenyl ring which is unsubstituted or substituted and Z is selected from H, -OR, -SR, CH2OR, -CO₂R, CF₂OH, CH(CF₃)OH, C(CF₃)₂OH, -(CH₂)_qOR, - (CH₂)_qNR₂, -C(O)N(R)₂, -NR₂, -NRC(O)R, -S(O)_mN(R)₂, -OC(O)R, OC(O)N(R)₂, - NRS(O) _mR, -RC(O)N(R)_2, CN, halogen and -NO₂, wherein each R is independently selected from H, C₁-C₆ alkyl, C₃ - C₁₀ cycloalkyl and a 5- to 12-membered aryl or heteroaryl group, the group being unsubstituted or substituted, m is 1 or 2 and q is 0, 1 or 2; (b) a heteroaryl group which contains 1, 2, 3 or 4 ring nitrogen atoms and 0, 1 or 2 additional heteroatoms selected from O and S, which group is monocyclic or bicyclic and which is unsubstituted or substituted; and (c) a group comprising a benzene ring which is unsubstituted or substituted and which is fused to a heteroaryl group as defined above; and the pharmaceutically acceptable salt thereof have activity as inhibitors of PBK and may thus be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine disorders and neurological disorders. Processes for synthesizing the compounds are also described.
  [FR] La présente invention concerne des pyrimidines fusionnées représentées par la formule (I) : dans laquelle A représente un noyau thiophène ou furane, n est égal à 0, 1 ou 2, R1 est un groupe représenté par la formule : sachant que m est 0 ou 1; R30 est H ou C1-C6 alkyl; R4 et R5 forment, ensemble avec l'atome N auquel ils sont joints, un groupe hétérocylique contenant un atome N saturé à 5 ou 6 membres qui comprend 0 ou 1 hétéroatomes supplémentaires sélectionnés dans N, S et O, qui peuvent être fusionnés à un anneau de benzène non substitué ou substitué; ou un des R4 et R5 est de l'alkyle et l'autre est un groupe hétérocyclique contenant un atome N saturé à 6 ou 6 membres comme défini ci-dessous ou un groupe alkyle qui est substitué par un groupe hétérocyclique contenant un atome N saturé à 5 ou 6 membres comme défini ci-dessus; R2 est un groupe hétéroaryle qui contient des atomes de nitrogène I5 à 2, 3 ou 4 anneaux et 0, 1 ou 2 hétéroatomes complémentaires sélectionnés à partir de O, N et S, quel groupe est monocyclique ou bicyclique et lequel est substitué ou non substitué, et R3 est sélectionné à partir de : (a) un groupe représenté par la formule suivante : où B est un anneau de phényle non substitué ou substitué et Z est sélectionné à partir de H, -OR, -SR, CH2OR, -CO2R, CF2OH, CH(CF3)OH, C(CF3)2OH, -(CH2)qOR, - (CH2)qNR2, -C(O)N(R)2, -NR2, -NRC(O)R, -S(O)mN(R)2, -OC(O)R, OC(O)N(R)2, - NRS(O)mR, -RC(O)N(R)2. CN, halogène et -NO2, sachant que chaque R est sélectionné indépendamment à partir de H, C1-C6 alkyle, C3 - C10 cycloalkyle et un groupe d'aryle ou d'hétéroaryle de 5 à 12 membres, le groupe étant non substitué ou substitué, m est 1 ou 2 et q est O, 1 ou 2; (b) un groupe hétéroaryle qui contient des atomes de nitrogène à 1, 2, 3 ou 4 anneaux et 0, 1 or 2 hétéroatomes supplémentaires sélectionnés à partir de O et S, quel groupe est monocyclique ou bicyclique et quel groupe est non substitué ou substitué et (c), un groupe comprenant un anneau de benzène qui est non substitué ou substitué et qui est fusionné à un groupe hétéroaryle comme défini ci-dessus; et un sel pharmaceutiquement acceptable dérivé ayant une activité en tant qu'inhibiteurs de PI3K et qui peuvent donc être utilisés pour traiter des maladies et des troubles engendrés par la croissance de cellules anormales, une fonction ou un comportement associé à la kinase PI3 du type cancer, troubles immunitaires, maladie cardio-vasculaire, infection virale, inflammation, troubles métaboliques/endocriniens et troubles neurologiques. Des procédés de synthèse de ces composés sont également décrits.
• WO2007/132171
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——