Phenylindolthiolacetat | 61755-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phenylindolthiolacetat
• 英文别名: indol-3-yl-thioacetic acid S-phenyl ester；Indol-3-yl-thioessigsaeure-S-phenylester；S-Phenyl (1H-indol-3-yl)ethanethioate；S-phenyl 2-(1H-indol-3-yl)ethanethioate
• CAS: 61755-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: VEONLHCUQYHSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylindolthiolacetat 在 硫化氢 、 三乙胺 、 苯 作用下， 生成 1H-吲哚-3-基硫代乙S-酸
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Hoerlein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 192,198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 四氢呋喃 、 N-乙基哌啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 Phenylindolthiolacetat
  参考文献：
  名称：

  DE865445

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of macrodiolides and their application in chiral recognition
  作者：Wanlong Xiao、Yuhao Mo、Jing Guo、Zhishan Su、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc06162j

  日期：——

  New types of C2-symmetric chiral macrodiolides are readily obtained via chiral N,N′-dioxide-scandium(III) complex-promoted asymmetric tandem Friedel–Crafts alkylation/intermolecular macrolactonization of ortho-quinone methides with C3-substituted indoles. This protocol provides an array of enantioenriched macrodiolides with 16, 18 or 20-membered rings in moderate to good yields with high diastereoselectivities

  通过手性N，N′-二氧化物-scan （III）配合物促进的不对称串联Friedel-Crafts烷基化/邻位分子间大内酯化，很容易获得新型的C 2对称手性大分子二醇。-醌甲基化物与C 3-取代的吲哚。该方案通过调节吲哚C3位置的链长，以中等到良好的产率提供了具有16、18或20元环的对映体富集的大环糊精，具有高的非对映选择性和极好的对映选择性。密度泛函理论计算表明，就动力学和热力学而言，大环的形成比9元环内酯更有利。这些有趣的手性大分子二醇分子的潜在用途在氨基的对映体识别和金属离子的化学识别中得到了证明。
• Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 573, p. 99,103
  作者：Wieland et al.

  DOI：——

  日期：——