N-indol-3-ylacetyl-cysteine | 57105-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-indol-3-ylacetyl-cysteine
• 英文别名: N-Indol-3-ylacetyl-cystein；N-[(1H-Indol-3-yl)acetyl]-L-cysteine；(2R)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 57105-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: ZVVKJTBQKKDVMJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 Phenylindolthiolacetat 在 水 作用下， 生成 N-indol-3-ylacetyl-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Hoerlein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 192,198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Fluoromethylation as a Tool for ATP‐Independent Ligation
  作者：Jiaming Peng、Gregory R. Hughes、Manuel M. Müller、Florian P. Seebeck

  DOI：10.1002/anie.202312104

  日期：2024.1.2

  S‐adenosylmethionine‐dependent methyltransferases are involved in countless biological processes, including signal transduction, epigenetics, natural product biosynthesis, and detoxification. Only a handful of carboxylate methyltransferases have evolved to participate in amide bond formation. In this report we show that enzyme‐catalyzed F‐methylation of carboxylate substrates produces F‐methyl esters that readily react with N‐ or S‐nucleophiles under physiological conditions. We demonstrate the applicability of this approach to the synthesis of small amides, hydroxamates, and thioesters, as well as to site‐specific protein modification and native chemical ligation.

  摘要依赖于腺苷蛋氨酸的甲基转移酶参与了无数生物过程，包括信号转导、表观遗传学、天然产物生物合成和解毒。只有少数羧酸甲基转移酶进化到参与酰胺键的形成。在本报告中，我们展示了酶催化羧酸底物的 F-甲基化产生的 F-甲基酯在生理条件下很容易与 N-或 S-亲核物发生反应。我们证明了这种方法适用于合成小酰胺、羟酰胺和硫代酯，以及蛋白质的特定位点修饰和原生化学连接。
• Wieland; Hoerlein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 192,198
  作者：Wieland、Hoerlein

  DOI：——

  日期：——