4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮 | 16720-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮
• 英文名称: 4-(phenylmethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-benzyl-2,5-dihydrofuran-2-one；4-benzyl-2(5H)-furanone；4-benzyl-5H-furan-2-one；4-benzylfuran-2(5H)-one；4-benzyl-5H-furan-2-one；4-Benzyl-5H-furan-2-on；2(5H)-Furanone, 4-benzyl-；3-benzyl-2H-furan-5-one
• CAS: 16720-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NDSRBOXPULNFLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-benzyl-3-diazo-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的环状 α-重氮羰基化合物的分子间反应，具有对叔 C-H 键迁移的选择性

  摘要：

  描述了环状 α-重氮羰基化合物的分子间 Rh 催化反应，其化学选择性优于 β-氢化物消除。这些方法代表了 Rh-类胡萝卜素的第一个一般分子间反应，该反应对叔 β-CH 键迁移具有选择性。成功的转化包括环丙烷化、环丙烯化以及各种底物的 XH 插入反应。我们提出，由于与酯官能团的空间相互作用，底物从无环重氮前体到卡宾的分子间途径可能相对较慢，酯官能团垂直于卡宾的π-系统。对于衍生自五元和六元环状α-重氮羰基的卡宾，提出卡宾被限制为与羰基更多地共轭，从而减轻了分子间反应的空间相互作用，并加速了相对于分子内反应的分子间反应速率。 β-氢化物迁移。然而，尝试使用α-重氮-β-乙基己内酯与苯乙烯进行分子间环丙烷化，但没有成功。据推测，七元环的构象灵活性允许羰基垂直于Rh-卡宾取向。羰基和接近的底物之间显着的分子间相互作用与α-重氮-β-乙基己内酯参与分子间环丙烷化反应的能力较差相一致。 DFT 计算为所描述的机制建议提供支持。

  DOI：

  10.1021/ja3046712
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692

文献信息

• Synthesis of butenolides via palladium-promoted cyclization of acyclic allylic esters of chloromercurioacetic acid
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn、Kuo Mann-Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94322-3

  日期：1990.1

  Acyclic allylic esters of chloromercurioacetic acid react with Li2PdCl4 to afford good yields of butenolides.

  氯汞乙酸的无环烯丙基酯与Li 2 PdCl 4反应，得到良好的丁烯内酯收率。
• Oxidative Cyclization of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids Using Hypervalent Iodine Reagents: An Efficient Synthesis of 4-Substituted Furan-2-ones
  作者：Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata、Kenta Takemoto、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima

  DOI：10.1055/s-0036-1588987

  日期：2017.7

  Published as part of the Special Topic Modern Strategies with Iodine in Synthesis� Abstract The oxidative cyclization of β-substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids using a hypervalent iodine reagent to provide 4-substituted furan-2-one products, is reported. In this cyclization, the use of a highly electrophilic PhI(OTf)2, which is in situ prepared from PhI(OAc)2 and Me3SiOTf, is crucial. Depending

  作为合成中碘的现代战略特别主题的一部分出版。 抽象的 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供了一种有用的工具，用于获得各种类型的4-取代的呋喃-2-酮，所述4-取代的呋喃-2-酮是有机化学和药物化学领域中的重要结构基序。 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供
• 3-Phenylselanylfuran-2(5H)-one: a versatile building block in the synthesis of lignans. A new approach towards 3,4-dibenzyl γ-butyrolactones
  作者：Marco Bella、Giovanni Piancatelli、Maria Cristina Pigro

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00721-8

  日期：1999.10

  Ready available 3-phenylselanylfuran-2(5H)-one undergoes tandem conjugate addition-alkylation by organocopper reagents to afford, with good yields and diastereoselectivities, 3,4-disubstituted-3-phenylselanyl-γ-butyrolactones, which can be transformed into naturally occurring compounds, such as lignans.

  现成的3-苯基硒基呋喃-2（5 H）-一通过有机铜试剂进行串联共轭加成-烷基化，以良好的收率和非对映选择性提供3,4-二取代的-3-苯基硒基-γ-丁内酯，可以将其转化为天然存在的化合物，例如木脂素。
• Preparation and reactions of 3,4-bisstannyl-2(5H)furanones
  作者：Neil B Carter、Ross Mabon、Alexandre M.E Richecœur、J.B Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00995-x

  日期：2002.10

  Bistributylstannyl-2(5H)-furanone 4a has been prepared from 3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy but-2-ynoate and shown to exhibit good selectivity in its Stille reactions with a range of halogenated compounds, leading to 4-substituted-3-stannyl-2(5H)-furanones, in generally moderate yield. Under certain reaction conditions, doubly substituted products were also isolated from the reactions. The 3,4-bistrimethylstannyl

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。
• A short synthesis of biologically active lignan analogues
  作者：Stefan Kamlage、Michael Sefkow、Martin G. Peter、Beatrice L. Pool-Zobel

  DOI：10.1039/b008499i

  日期：——

  β-Benzyl-γ-butyrolactones were synthesized in four transition metal catalysed reactions from butynediol, and alkylated to afford new, biologically active lignan analogues.

  β-苄基-γ-丁内酯是在丁炔二醇的四种过渡金属催化反应中合成的，并被烷基化以提供新的具有生物活性的木脂素类似物。