Lupan-28-oic acid | 59837-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Lupan-28-oic acid
• 英文别名: (1S,3aS,5aR,5bR,11aS)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 59837-77-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: AVANGGYQGQDPOJ-ROLDWIHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5aR,5bR,11aR)-9-Acetoxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 反应 2.0h， 以0.1 g的产率得到(1S,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-1-Isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2,3,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Pradhan, Bhim Prasad; Chakraborty, Satyajit; Ray, Tandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PENTACYCLIC TRITERPENE TGR5 RECEPTOR AGONIST AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR TGR5 DE TRITERPÈNE PENTACYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021078150A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  一种五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途。五环三萜类TGR5受体激动剂结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。五环三萜类化合物，溶解度增加，渗透性提高，且显著提升TGR5受体激动活性，可以穿透Caco-2单层细胞，保证该类化合物口服给药后的体内药效发挥。该类TGR5受体激动剂有望进一步开发成为治疗以糖尿病为代表的代谢性疾病的药物。