[(2S,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-formyloxolan-2-yl]methyl acetate | 192314-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-formyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 192314-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆
• 分子量: 323.305
• InChiKey: GHCNEWVGXREOGL-NQBHXWOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-formyloxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',3'-二脱氧-3'-(羟甲基)胞苷 、 1-<2',3'-Dideoxy-3'-C-hydroxymethyl-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰胞嘧啶核苷 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢溴酸 、 氢气 、 铜 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 [(2S,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-formyloxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0