ethyl (E,4S)-5-bromo-4-hydroxypent-2-enoate | 191275-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S)-5-bromo-4-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 191275-33-9
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: RNBJZPYSBLAPIF-YUDCMIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-5-bromo-4-hydroxypent-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-(S)-3-Oxiranyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性内部烷基化

  摘要：

  （S）-和（R）-4,5-环氧-2-戊烯酸乙酯（11）和（12），由D-甘露糖醇制得的手性末端γ，δ-环氧丙烯酸酯在三烷基铝存在下的烷基化水在γ位置，即在内部位置区域选择性地发生，以分别产生具有净构型反转的唯一产物。该方法为天然产物合成提供了有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00635-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 四溴化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E,4S)-5-bromo-4-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  末端γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性内部烷基化

  摘要：

  （S）-和（R）-4,5-环氧-2-戊烯酸乙酯（11）和（12），由D-甘露糖醇制得的手性末端γ，δ-环氧丙烯酸酯在三烷基铝存在下的烷基化水在γ位置，即在内部位置区域选择性地发生，以分别产生具有净构型反转的唯一产物。该方法为天然产物合成提供了有用的手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00635-7