1-Phenyl-5-methyl-1,2-dihydro-3,6-pyridazindion | 63132-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Phenyl-5-methyl-1,2-dihydro-3,6-pyridazindion
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione；5-Methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridazin-3,6-dion；4-methyl-2-phenyl-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 63132-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MKHTVVUEZRLOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-5-methyl-1,2-dihydro-3,6-pyridazindion 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,7,7-trimethyl-3-phenyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient ultrasound-assisted stereospecific synthesis of novel bicyclo-cyclopropanes

  摘要：

  摘要 通过 2-二氮丙烷与哒嗪-3,6-二酮衍生物的 1,3-二极环加成，完成了吡唑类化合物的特异性合成。在超声波辅助下，以完全立体选择性的方式制备双环丙烷的方法既方便又廉价，而且几乎可以达到定量收率。氮的高度立体选择性挤出表明这是一种协同机制。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.02.004
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 、 溶剂黄146 、 苯肼 生成 1-Phenyl-5-methyl-1,2-dihydro-3,6-pyridazindion 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  杂环研究中的化学研究。6. Mitteilung。哒嗪三。CyclinschenMaleinsäure-andCitraconsäure-phenylhydrazids的衍生物

  摘要：

  研究了苯肼与马来酸酐和柠康酸酐的反应。以这种方式获得的环状苯基酰肼（1-苯基-3-羟基-6-哒唑酮）用作制备取代的1-苯基-6-哒唑酮的起始原料。其中一些具有止痛和解热活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370214

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 6. Mitteilung. Pyridazine III. Derivate des cyclischen Maleinsäure- und Citraconsäure-phenylhydrazids
  作者：J. Druey、A. Hüni、Kd. Meier、B. H. Ringier、A. Staehelin

  DOI：10.1002/hlca.19540370214

  日期：——

  The reaction of phenylhydrazine with maleic acid anhydride and with citraconic acid anhydride was studied. The cyclic phenylhydrazides (1-phenyl-3-hydroxy-6-pyridazones) obtained in this way served as starting materials for the preparation of substituted 1-phenyl-6-pyridazones. Some of them show analgesic and antipyretic activity.

  研究了苯肼与马来酸酐和柠康酸酐的反应。以这种方式获得的环状苯基酰肼（1-苯基-3-羟基-6-哒唑酮）用作制备取代的1-苯基-6-哒唑酮的起始原料。其中一些具有止痛和解热活性。
• A facile and efficient ultrasound-assisted stereospecific synthesis of novel bicyclo-cyclopropanes
  作者：Naoufel Ben hamadi、Moncef Msaddek

  DOI：10.1016/j.crci.2012.02.004

  日期：2012.5

  Résumé The regispecific synthesis of pyrazolines has been accomplished through the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-diazopropane to pyridazine-3,6-dione derivatives. A convenient and inexpensive ultrasound-assisted preparation of bicyclo-cyclopropanes in a completely stereoselective manner in almost quantitative yields has been realized. The highly stereoselective extrusion of nitrogen suggests a concerted mechanism.

  摘要 通过 2-二氮丙烷与哒嗪-3,6-二酮衍生物的 1,3-二极环加成，完成了吡唑类化合物的特异性合成。在超声波辅助下，以完全立体选择性的方式制备双环丙烷的方法既方便又廉价，而且几乎可以达到定量收率。氮的高度立体选择性挤出表明这是一种协同机制。