2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂螺[3.4]辛烷-1-羧酸 | 1955492-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂螺[3.4]辛烷-1-羧酸
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azaspiro[3.4]octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonyl-2-azaspiro[3.4]octane-3-carboxylic acid；2-[(Tert-butoxy)carbonyl]-2-azaspiro[3.4]octane-1-carboxylic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azaspiro[3.4]octane-3-carboxylic acid
• CAS: 1955492-62-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: UFRFPINAEOFOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂螺[3.4]辛烷-1-羧酸 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到2-azaspiro[3.4]octane-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环氮杂环丁烷的合成及其在药物开发中的应用

  摘要：

  多功能螺环的合成从公共环羧酸（环丁烷羧酸，环戊烷羧酸，实现升-脯氨酸等）。整个序列仅包括两个化学步骤-合成氮杂环丁烷酮和还原成氮杂环丁烷。将获得的螺环氨基酸掺入已知麻醉药布比卡因的结构中。所获得的类似物比原始药物具有更高的活性和更低的毒性。我们相信，这一发现将在不久的将来导致螺环构建基团在药物发现中的广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201800193
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentylidenketen 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂螺[3.4]辛烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环氮杂环丁烷的合成及其在药物开发中的应用

  摘要：

  多功能螺环的合成从公共环羧酸（环丁烷羧酸，环戊烷羧酸，实现升-脯氨酸等）。整个序列仅包括两个化学步骤-合成氮杂环丁烷酮和还原成氮杂环丁烷。将获得的螺环氨基酸掺入已知麻醉药布比卡因的结构中。所获得的类似物比原始药物具有更高的活性和更低的毒性。我们相信，这一发现将在不久的将来导致螺环构建基团在药物发现中的广泛使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201800193

文献信息

• Electrophile, Substrate Functionality, and Catalyst Effects in the Synthesis of α-Mono and Di-Substituted Benzylamines via Visible-Light Photoredox Catalysis in Flow
  作者：Gianvito Vilé、Sylvia Richard-Bildstein、Arnaud Lhuillery、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cctc.201800754

  日期：2018.9.7

  We report herein the facile and one‐pot synthesis of α‐mono‐ and di‐substituted benzylamines from cheap and readily available α‐amino acids, via photocatalytic decarboxylative arylation in flow. This enables to access intermediates and building blocks that are difficult to obtain via other synthetic routes, but are key for the manufacture of pharmaceuticals, agrochemicals, and fine chemicals. The optimal

  我们在此报告了通过流动中的光催化脱羧芳基化反应，从廉价且容易获得的α-氨基酸中轻松，一锅法合成α-单取代和二取代的苄胺的方法。这样就可以访问中间体和结构单元，这些中间体和结构单元很难通过其他合成途径获得，但对于制药，农用化学品和精细化学品的生产而言至关重要。通过对催化剂，有机或无机碱，配体和反应参数（即接触时间，温度和光电子能）的高通量评估，确定了最佳的脱羧条件。结果表明，随着收率随着芳基部分电子密度的增加而增加，该反应是电子控制的。结果与光催化剂的氧化还原特性相关，推导催化剂与结构之间的性能关系，这将有助于将来识别更好的材料。此外，与传统的批处理化学方法相比，使用流动规程可以更快地反应（30分钟而不是12–72 h），并确保了更大的可预测反应规模。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CHINOOK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022256586A3

  公开（公告）日：2023-01-12