(3S,5S)-3,5-dimethyl-1-nonanol | 1013913-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-3,5-dimethyl-1-nonanol
• 英文别名: (3S,5S)-3,5-dimethylnonan-1-ol
• CAS: 1013913-66-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: HZNTUZXEPORDRA-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-dimethyl-1-nonanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(3S,5S)-3,5-dimethyl-1-iodo-nonane
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA反应）高效且选择性地合成（S，R，R，S，R，S）-4,6,8,10,16,18-六甲基二十二烷。

  摘要：

  （S，R，R，S，R，S）-4,6,8,10,16,18-六甲基甲基二十二烷（1）以11％的产率按最长线性顺序从11％合成，大于或等于98％纯的（S）-β-香茅醛和6个额外的步骤，以11％的产率从丙烯制备11个。六个不对称碳中心中的五个是通过ZACA反应（5次），一种脂肪酶催化的乙酰化反应和两次色谱操作催化和立体选择性生成的。

  DOI：

  10.1021/ol703056u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-1-iodo-octane 、 聚合甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(3S,5S)-3,5-dimethyl-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA反应）高效且选择性地合成（S，R，R，S，R，S）-4,6,8,10,16,18-六甲基二十二烷。

  摘要：

  （S，R，R，S，R，S）-4,6,8,10,16,18-六甲基甲基二十二烷（1）以11％的产率按最长线性顺序从11％合成，大于或等于98％纯的（S）-β-香茅醛和6个额外的步骤，以11％的产率从丙烯制备11个。六个不对称碳中心中的五个是通过ZACA反应（5次），一种脂肪酶催化的乙酰化反应和两次色谱操作催化和立体选择性生成的。

  DOI：

  10.1021/ol703056u

文献信息

• Efficient and Selective Synthesis of (<i>S</i>,<i>R</i>,<i>R</i>,<i>S</i>,<i>R</i>,<i>S</i>)-4,6,8,10,16,18-Hexamethyl- docosane via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA Reaction)
  作者：Gangguo Zhu、Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol703056u

  日期：2008.3.1

  (S,R,R,S,R,S)-4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosane (1) was synthesized in 11% yield in 11 steps in the longest linear sequence from > or =98% pure (S)-beta-citronellal and 6 additional steps for the preparation of 11 in 23% yield from propene. Five of the six asymmetric carbon centers were generated catalytically and stereoselectively by the ZACA reaction (5 times), one lipase-catalyzed acetylation, and

  （S，R，R，S，R，S）-4,6,8,10,16,18-六甲基甲基二十二烷（1）以11％的产率按最长线性顺序从11％合成，大于或等于98％纯的（S）-β-香茅醛和6个额外的步骤，以11％的产率从丙烯制备11个。六个不对称碳中心中的五个是通过ZACA反应（5次），一种脂肪酶催化的乙酰化反应和两次色谱操作催化和立体选择性生成的。