4-苄基-2-甲基-4H-恶唑-5-酮 | 5469-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-苄基-2-甲基-4H-恶唑-5-酮
• 英文名称: 2-methyl-4-benzyl-4H-oxazolin-5-one
• 英文别名: 4-benzyl-2-methyloxazol-5(4H)-one；4-benzyl-2-methyl-4H-oxazol-5-one；4-Benzyl-2-methyl-4H-oxazol-5-on；4-benzyl-2-methyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 5469-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HJPYPJMQZJWETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2-甲基-4H-恶唑-5-酮 在 氨 、 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-苄基-2-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-苄基-2-甲基-4H-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  TBTU 酰胺化过程中的 N-乙酰基-l-苯丙氨酸外消旋化：抗炎 2-(N-乙酰基)-l-苯丙氨酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖 (NAPA) 合成的深入研究。

  摘要：

  据报道，使用 TBTU 和各种碱对 N-乙酰-l-苯丙氨酸的酰胺化条件进行了全面研究，以合成 2-(N-乙酰基)-l-苯丙氨酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖 (NAPA)，一种用于治疗关节疾病的有前途的药物。TBTU 介导的与 1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡糖胺的非对映选择性酰胺化反应总是产生 N-乙酰基-1-苯丙氨酸的外消旋化。在存在不同碱基的情况下并通过其他对照实验详细研究了酰胺化条件下的立体化学保留，证明了使用吡啶作为碱基减少外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules28020581

文献信息

• Studies on Hepatic Agents. I. Synthesis of Aminoacyl (and Hydroxyacyl) Aminoacetonitriles
  作者：SEIGO SUZUE、TUTOMU IRIKURA

  DOI：10.1248/cpb.16.1417

  日期：——

  For the purpose of elucidating the structural relationship between lathyrism and inhibition of necrosis induced by CCl4 in the liver of the rat, many compounds related to aminoacetonitrile were synthesized. N-Aminoacylaminoacetonitriles (VIII, XIV) were synthesized from phthaloylaminoacylaminoacetonitriles. VIII were converted to 2-hydroxyimino-5-oxopiperazine derivatives (XV) and 5-oxo-2-thio-piperazines (XX). Preparations of N-(N-acylaminoacyl) aminoacetonitriles were also described. Further, N-α-hydroxyacylaminoacetonitriles were prepared from chloralides of α-hydroxyacids with aminoacetonitrile. In addition, XV (R=H) was converted to 2-acetamino-5-acetoxypyrazine by treatment with acetic anhydride.

  为了阐明贻贝症与四氯化碳诱导的大鼠肝脏坏死抑制之间的结构关系，合成了许多与氨基乙腈相关的化合物。N-氨基酰氨基乙腈（VIII，XIV）是从邻苯二甲酰氨基酰氨基乙腈合成的。VIII被转化为2-羟基亚胺-5-氧杂哌嗪衍生物（XV）和5-氧-2-硫杂哌嗪（XX）。还描述了N-(N-酰氨基酰)氨基乙腈的制备。此外，N-α-羟基酰氨基乙腈是由α-羟基酸的氯化物与氨基乙腈反应制备的。此外，通过用醋酸无水物处理，XV（R=H）被转化为2-乙酰氨基-5-乙酰氧基吡唑。
• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• Synthesis of symmetrical 2,2′,4,4′-tetrasubstituted[4,4′-bioxazole]-5,5′(4<i>H</i>,4′<i>H</i>)-diones and their reactions with some nucleophiles
  作者：Kenneth K. Andersen、Daniel F. Gloster、Diana D. Bray、Massud Shoja、Anders Kjaer

  DOI：10.1002/jhet.5570350210

  日期：1998.3

  Several symmetrical 2,2′,4,4′-tetrasubstituted[4,4′-bioxazole]-5,5′(4H,4′H)-diones 1a-f were obtained by dehydrodimerization of 5(4H)-oxazolones 2a-f. The configurations of four were established; one by X-ray crystallography rac-1c, and three rac-1a, meso-1a and rac-1b by 1H nmr spectroscopy of their derivatives. Upon being heated, the bioxazolones isomerized, presumably by breakage of the 4,4′-carboncarbon

  几个对称2,2'，4,4'-四取代[4,4'- bioxazole] -5,5-'（4 ħ，4' ħ） -二酮1A-F 5（4 dehydrodimerization获得ħ） -恶唑酮2a-f。建立了四个的配置。1个通过X射线晶体学rac - 1c进行分析，三个rac - 1a，meso - 1a和rac - 1b通过1 H nmr光谱对其衍生物进行分析。加热后，生物恶唑酮被异构化，可能是由于4,4'-碳的断裂碳键形成自由基，然后重组。交叉实验的结果与该异构化反应的自由基性质一致。用甲醇和胺亲核试剂处理三种生物恶唑酮rac - 1a，meso - 1a和rac - 1c，可得到α，α'-脱氢二聚氨基酸的酯和酰胺衍生物7-11。
• DBU-Promoted Formal [4+2] Annulation Reactions of o-Chloromethyl Anilines with Azlactones
  作者：Jianfeng Xu、Haojie Ji、Chonglong He、Hongjie Gao、Weijun Fu

  DOI：10.1055/s-0040-1706549

  日期：2021.4

  An efficient 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-mediated formal [4+2] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides (aza-oQMs) (generated from o-chloromethyl anilines) with enolates (formed from azlactones) is disclosed, delivering biologically significant 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives in moderate to good yields. The salient features of this reaction include readily accessible

  有效的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的氮杂-邻-醌甲基化物（aza-oQMs）（由邻氯甲基苯胺生成）的正式[4 + 2]成环反应公开了具有烯醇盐（由氮杂内酯形成）的α-内酯，以中等至良好的产率递送生物学上重要的3，4-二氢喹啉-2（1H）-一衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，广泛的底物范围，温和的反应条件，可去除的保护基团和可扩展的合成方法。
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted Pyrroles From Azlactones via 1,3-Oxazolium 5-Oxides
  作者：Fred. M. Hershenson、Michael R. Pavia

  DOI：10.1055/s-1988-27785

  日期：——

  In situ N-alkylation of azlactones (1,3-oxazol-5(4H)-ones) with reactive alkylating agents has been successfully accomplished. The resulting mesoionic 1,3-oxazolium 5-oxides (munchnones) are further transformed into N-alkylated pyrroles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with a dipolarophile (dimethyl acetylenedicarboxylate) in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridine.

  已成功实现对azlactones（1,3-噁唑-5(4H)-酮）进行原位N-烷基化，与活性烷基化剂反应。所得的介铃状1,3-噁唑鎓氧化物（munchnones）进一步通过与双极受体（乙炔二羧酸二甲酯）在2,6-二叔丁基吡啶存在下进行1,3-双极环加成反应转化为N-烷基化吡咯。