N,N-dimethyl-2,3,4-trihydroxybutyramide | 164215-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-2,3,4-trihydroxybutyramide
• 英文别名: (2R,3R)-2,3,4-trihydroxy-N,N-dimethylbutanamide
• CAS: 164215-24-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: RHRNEISSXLPSQX-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2,3,4-trihydroxybutyramide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zaragozic Acid C: Synthesis and Related Studies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the potent squalene synthase inhibitor (+)-zaragozic acid C is described. The synthesis allows for the preparation of multigram quantities of the dioxabicyclooctane core common to all members of this class of fungal metabolites. Supporting studies include (1) the use of [Cr(OAc)(2) . H2O](2) for the stereoselective reduction of ynones to trans enones, (2) an investigation of the diastereoselective dihydroxylation of gamma-alkoxy-alpha,beta-trans trans enones, and (3) nucleophilic addition of Me(3)SiC equivalent to CLi to a dioxabicyclooctanone, wherein the product diastereoselectivity is observed to vary as a function of cosolvents (tertiary amines) and additives (LiBr). In addition, an acylation protocol is reported which permits the regioselective installation of the C(6) O-acyl side chain.

  DOI：

  10.1021/ja00136a008
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到N,N-dimethyl-2,3,4-trihydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  用于唾液酸醛缩酶的定向进化的筛选底物的合成：针对用于制备甲型流感唾液酸酶抑制剂类似物的定制酶。

  摘要：

  两种选择性异构筛选底物（4R，5R，6R）-和（4S，5R，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-氧代-4,5,6-三羟基己酸的立体选择性合成描述了唾液酸醛缩酶。补充方法依赖于立体选择性铟介导的丙烯酸α-溴甲基丙烯酸乙酯向官能化醛的添加。用α-羟基醛，（2R，3R）-2,3-二羟基-4-氧代丁酸二丙酰胺进行螯合控制，合成产物（6R，5R，4S）-6-二丙基氨基甲酰基-2得到-亚甲基-4,5,6-三羟基己酸乙酯。相反，向（2R，3R）-N，N-二丙基-2,3-O-异亚丙基-4-氧代丁酰胺中添加立体化学结果与Felkin-Anh对照和抗加合物（4R，5R ，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-亚甲基-4-羟基-5，主要产物6-O-异亚丙基-己酸乙酯。臭氧分解和脱保护以高收率得到了以呋喃糖和吡喃糖形式的混合物的筛选底物。

  DOI：

  10.1039/b501503k

文献信息

• Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C
  作者：Erick M. Carreira、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja00102a074

  日期：1994.11
• HYDROXYLATED AMIDE SKIN MOISTURIZER
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2021345B1

  公开（公告）日：2013-07-10
• US8361991B2
  申请人：——

  公开号：US8361991B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• US8709457B2
  申请人：——

  公开号：US8709457B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• (+)-Zaragozic Acid C: Synthesis and Related Studies
  作者：Erick M. Carreira、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja00136a008

  日期：1995.8

  The asymmetric synthesis of the potent squalene synthase inhibitor (+)-zaragozic acid C is described. The synthesis allows for the preparation of multigram quantities of the dioxabicyclooctane core common to all members of this class of fungal metabolites. Supporting studies include (1) the use of [Cr(OAc)(2) . H2O](2) for the stereoselective reduction of ynones to trans enones, (2) an investigation of the diastereoselective dihydroxylation of gamma-alkoxy-alpha,beta-trans trans enones, and (3) nucleophilic addition of Me(3)SiC equivalent to CLi to a dioxabicyclooctanone, wherein the product diastereoselectivity is observed to vary as a function of cosolvents (tertiary amines) and additives (LiBr). In addition, an acylation protocol is reported which permits the regioselective installation of the C(6) O-acyl side chain.