N-acetyl-3,5-dimethylindole | 1152163-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3,5-dimethylindole
• 英文别名: 1-acetyl-3,5-dimethylindole；1-(3,5-Dimethylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1152163-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KDCQMQYVQDOZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3,5-dimethylindole 、 苯甲酰乙腈 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以80 %的产率得到4-acetyl-7,8b-dimethyl-2-phenyl-3a,8b-dihydro-4H-furo[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  揭示区域选择性电化学氧化环中吲哚自由基阳离子的结构和反应模式

  摘要：

  通过高活性自由基阳离子中间体激活惰性化学键的氧化诱导策略表现出独特的反应性。了解自由基阳离子中间体的结构和反应模式在机理研究中至关重要，并将有利于开发新反应。在这项工作中，吲哚自由基阳离子的结构和性质已经通过时间分辨瞬态吸收光谱、原位电化学紫外-可见光和原位电化学电子顺磁共振（EPR）技术。密度泛函理论 (DFT) 计算用于解释和预测几种电化学氧化吲哚环化的区域选择性。基于对几种吲哚自由基阳离子固有特性的理解，在电化学氧化条件下成功开发了两种不同的吲哚区域选择性环化。各种呋喃并[2,3- b ]二氢吲哚和呋喃[3,2- b ]二氢吲哚以高产率和高区域选择性合成。我们对吲哚自由基阳离子的机理见解将促进氧化诱导的吲哚功能化的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12902
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 N-acetyl-3,5-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰吲哚和苯酚的直接氧化偶联反应合成与草碱有关的苯并呋喃二氢吲哚

  摘要：

  受含苯并呋喃二氢吲哚的天然产物生物遗传合成的启发，我们设计了苯酚和N乙酰基吲哚之间的氧化偶联。由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和FeCl 3介导的这种直接的直接自由基过程允许区域选择性地合成苯并呋喃[3,2-b]二氢吲哚，其结构存在于苯并呋喃中。天然产物法拉灵。

  DOI：

  10.1002/anie.201404055

文献信息

• Electrochemical Dearomative 2,3-Difunctionalization of Indoles
  作者：Ju Wu、Yingchao Dou、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jacs.8b13371

  日期：2019.2.20

  oxidative dearomatization of indoles leading to 2,3-dialkoxy or 2,3-diazido indolines under undivided conditions at a constant current. This operationally simple electro-oxidative procedure avoids the use of an external oxidant and displays excellent functional group compatibility. The formation of the two C-O or C-N bonds is believed to arise from the oxidation of the indoles into radical cation intermediates

  我们报告了使用电化学对吲哚进行直接氧化脱芳构化，在恒定电流下在未分开的条件下产生 2,3-二烷氧基或 2,3-二叠氮二氢吲哚。这种操作简单的电氧化程序避免了使用外部氧化剂并显示出优异的官能团兼容性。两个 CO 或 CN 键的形成被认为是由吲哚氧化成自由基阳离子中间体引起的。
• Triflic Acid as an Efficient Brønsted Acid Promoter for the Umpolung of N-Ac Indoles in Hydroarylation Reactions
  作者：Raj Kumar Nandi、Alejandro Perez-Luna、Didier Gori、Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Vincent Gandon、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201701074

  日期：2018.1.4

  We report that triflic acid, a strong Brønsted acid, is a very powerful alternative to FeCl3 to mediate the hydroarylation of N−Ac indoles, which delivers regioselectively 3‐arylindolines, 3,3‐spiroindolines or 2‐arylindolines. Mechanistic explorations point towards the existence of a highly electrophilic intermediate by simultaneous activation of the acetyl and of the C2=C3 bond by protons.

  我们报告说，三氟甲磺酸，一种强的布朗斯台德酸，是FeCl 3的非常强大的替代品，可介导N-Ac吲哚的氢芳基化反应，该区域可选择性地提供3-芳基二氢吲哚，3,3-螺基二氢吲哚或2-芳基二氢吲哚。机理探索指出通过质子同时激活乙酰基和C2 = C3键，存在高度亲电的中间体。
• Exploring the influence of designer surfactant hydrophobicity in key C C/C N bond forming reactions
  作者：Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Jagatheeswaran Kothandapani、Megarajan Sengan、Anbazhagan Veerappan、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.006

  日期：2019.3

  aqueous medium via 5-exo-trig cyclization reaction. The scope of the reaction was extended to intermolecular Csp2-Csp2 and Csp2-N bond forming reactions in water. Systematic investigations revealed that altering hydrophobicity of surfactant influences the yield of both CC and CN bond forming reactions in water.

  探索了设计胶束介质，以通过5-exo-trig环化反应在水性介质中将各种苯胺转化为相应的密集取代的生物学相关的粪臭素衍生物。反应的范围扩展到在水中的分子间Csp 2 -Csp 2和Csp 2 -N键形成反应。系统研究表明，改变表面活性剂的疏水性会影响水中C C和C N键形成反应的产率。
• Molybdenum-Catalyzed α-Hydrostannations of Propargylamines as the Key Step in the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Hechun Lin、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200801157

  日期：2009.3

  The Mo-catalyzed hydrostannation of propargylic amines and amides gave rise to functionalized vinylstannanes in good yield. The α-stannylated products were formed preferentially, which are interesting synthetic building blocks. If halogenated aromatic amines were subjected to this protocol, the products obtained could be converted into indole and isoquinoline derivatives through intramolecular Stille

  炔丙基胺和酰胺的钼催化氢化锡化以良好的收率产生官能化的乙烯基锡烷。α-甲锡烷基化产物优先形成，这是有趣的合成构件。如果卤化芳香胺受制于该协议，则获得的产品可以通过分子内 Stille 耦合转化为吲哚和异喹啉衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Dearomative Diallylation of <i>N</i>-Acylindoles Mediated by FeCl₃
  作者：Ju Wu、Raj Kumar Nandi、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00361

  日期：2018.4.6

  Three-dimensional indolines possessing two contiguous-stereogenic centers were obtained stereoselectively via the FeCl3-mediated dearomative introduction of two allyl groups to N-acylindoles with allyltrimethylsilane. Synthetic transformations allowed obtention of trans-tetrahydrocarbazoles and an aza[4.4.3]propellane scaffold by RCM. Selective hydration of one of the allyl groups was also achieved.