methyl (2E,4E,6E)-9-[(2S,3S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutanamido]nona-2,4,6-trienoate | 1158974-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E)-9-[(2S,3S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutanamido]nona-2,4,6-trienoate
• CAS: 1158974-67-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 396.484
• InChiKey: KXTQKPKKEFAONJ-MBBWVRIESA-N

物化性质

• 沸点：
  617.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6E)-9-[(2S,3S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutanamido]nona-2,4,6-trienoate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (2E,4E,6E)-9-[(2S,3S)-4-triisopropylsilanyloxyamino-3-triisopropylsilanyloxy-2-methylbutanamido]nona-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  两种生物活性天然产物FR252921和伪三烯酸B的合成

  摘要：

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200802649
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-5-{(1S)-1-[(3E,5E,7E)-8-methoxycarbonylocta-3,5,7-trienylcarbamoyl]ethyl}-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl (2E,4E,6E)-9-[(2S,3S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-2-methylbutanamido]nona-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  两种生物活性天然产物FR252921和伪三烯酸B的合成

  摘要：

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200802649