2-((2-(1H-indol-3-yl)ethylimino)methyl)phenol | 153029-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-(1H-indol-3-yl)ethylimino)methyl)phenol
• 英文别名: 1H-indole-3-ethylenesalicylaldimine；2-[2-(1H-indol-3-yl)ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 153029-57-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: DODLZXFDTNUAMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(1H-indol-3-yl)ethylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-hydroxybenzyl)-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amine hydrochloride.
  参考文献：
  名称：

  N-苄基色胺中的 5-HT2 受体结合、功能活性和选择性。

  摘要：

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0209804
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((2-(1H-indol-3-yl)ethylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  N-苄基色胺中的 5-HT2 受体结合、功能活性和选择性。

  摘要：

  在过去的十五年里，属于“NBOMe”系列的“超强”N-苄基化苯乙胺出现并进入了药物领域，并伴随着大量的研究文章。尽管已知 5-甲氧基色胺的 N-苄基取代可增加其对与致幻活性相关的 5-HT2 受体的亲和力和效力，但对 N-苄基化色胺的研究远少于其苯乙胺类似物。为了进一步了解 N-苄基色胺的活性，我们合成了一系列色胺衍生物，并合成了一些在苄基部分上具有许多不同取代模式的 5-甲氧基色胺类似物，并对它们进行了体外亲和力和功能测试。与人类 5-HT2 受体亚型的活性测定。在结合（放射性配体置换）研究中，其中一些化合物对 5-HT2A 或 5-HT2C 受体仅表现出适度的选择性，这表明其中一些对 5-HT2A 受体的亲和力在 10-100 纳摩尔范围内，可能可能是迷幻的。出乎意料的是，他们的功能（钙动员）测定反映了截然不同的趋势。所有这些化合物均被证明是 5-HT2C 受体完全激动剂，但大多数对 5-HT2A

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0209804

文献信息

• Schiff bases of tryptamine as potent inhibitors of nucleoside triphosphate diphosphohydrolases (NTPDases): Structure-activity relationship
  作者：Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Saira Afzal、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Huma Khan、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.046

  日期：2019.2

  Overexpression of NTPDases leads to a number of pathological situations such as thrombosis, and cancer. Thus, effective inhibitors are required to combat these pathological situations. Different classes of NTPDase inhibitors are reported so far including nucleotides and their derivatives, sulfonated dyes such as reactive blue 2, suramin and its derivatives, and polyoxomatalates (POMs). Suramin is a well-known and potent NTPDase inhibitor, nonetheless, a range of side effects are also associated with it. Reactive blue 2 also had non-specific side effects that become apparent at high concentrations. In addition, most of the NTPDase inhibitors are high molecular weight compounds, always required tedious chemical steps to synthesize. Hence, there is still need to explore novel, low molecular weight, easy to synthesize, and potent NTPDase inhibitors.Keeping in mind the known NTPDase inhibitors with imine functionality and nitrogen heterocycles, Schiff bases of tryptamine, 1-26, were synthesized and characterized by spectroscopic techniques such as EI-MS, HREI-MS, H-1-, and C-13 NMR. All the synthetic compounds were evaluated for the inhibitory avidity against activities of three major isoforms of NTPDases: NTPDase-1, NTPDase-3, and NTPDase-8. Cumulatively, eighteen compounds were found to show potent inhibition (Ki = 0.0200-0.350 mu M) of NTPDase-1, twelve (Ki = 0.071-1.060 mu M) of NTPDase-3, and fifteen compounds inhibited (Ki = 0.0700-4.03 mu M) NTPDase-8 activity. As a comparison, the Kis of the standard inhibitor suramin were 1.260 +/- 0.007, 6.39 +/- 0.89 and 1.180 +/- 0.002 mu M, respectively. Kinetic studies were performed on lead compounds (6, 5, and 21) with human (h-) NTPDase-1, -3, and -8, and Lineweaver-Burk plot analysis showed that they were all competitive inhibitors. In silico study was conducted on compound 6 that showed the highest level of inhibition of NTPDase-1 to understand the binding mode in the active site of the enzyme.
• Complexes of Cu(II), Ni(II) and Co(II) with the shiff base: 1H-indole-3-ethylensalicylaldimine as ligand
  作者：M.G. Martin Reyes、P. Gili、P. Martin Zarza、A. Medina Ortega、M.C. Diaz Gonzales

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82168-4

  日期：1986.6