(4S)-6-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hepta-1,2-diene | 736948-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-6-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hepta-1,2-diene
• CAS: 736948-26-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: QNWDQYPJCBVSRE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-6-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hepta-1,2-diene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,3S)-2-isobutyl-4-methylene-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-(1-phenylvinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,2Z)-2-bromo-6-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S)-6-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hepta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Tandem Cyclization of Allenenes: Direct Construction of Tricyclic Heterocycles through Aromatic CH Activation
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Yusuke Takeoka、Hisao Hamaguchi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200500050

  日期：2005.6.6

  Palladium(0)-catalyzed tandem cyclization of allenenes is described. Treatment of allenenes with an aryl halide, potassium carbonate, and catalytic [Pd(PPh(3))(4)] in dioxane afforded tri- or tetracyclic heterocycles in moderate to good yields through insertion of arylpalladium(II) halide into the allenic moiety, intramolecular carbopalladation, and aromatic C--H bond activation. The substituent on

  描述了钯（0）催化的烯丙基串联环化。通过在二恶烷中用芳基卤化物，碳酸钾和催化性[Pd（PPh（3））（4）处理烯丙二烯，通过将芳基钯（II）插入烯丙酸部分，以中等至良好的产率获得了三环或四环杂环，分子内Carpalpalladation和芳香族CH键的激活。事实证明，烯烃末端的取代基对于串联环化的成功至关重要。与杂环芳基卤化物如碘吡嗪或4-溴-1-甲基吲哚的反应以良好的产率提供了三或四环杂芳族产物。
• Potassium Carbonate-Promoted Stereospecific 5-<i>Endo</i>-<i>Trig</i> Cyclization of Unactivated Allenes in the Absence of Any Transition Metals
  作者：Hiroaki Ohno、Yoichi Kadoh、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol053094w

  日期：2006.3.2

  Formation of 3-pyrrolines from simple unactivated allenes bearing a protected amino group under basic conditions is described. Treatment of alpha-amino allenes with potassium carbonate in DMF under reflux in the absence of any transition-metal catalysts gave the corresponding 3-pyrrolines in good to excellent yields, by 5-endo-trig mode cycloisomerization. The reaction of internal allenes with an axial

  描述了在碱性条件下由带有受保护的氨基的简单未活化的烯形成3-吡咯啉。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，在DMF中在回流条件下用碳酸钾处理α-氨基烯丙基烯，通过5-内-trig模式环异构化，得到相应的3-吡咯啉，收率良好至优异。内部烯丙基具有轴向手性的反应以立体选择性的方式提供了相应的3-吡咯啉。