N-[(1S)-1-isobutylbuta-2,3-dienyl]-N-(2-methylprop-2-enyl)-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide | 627079-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-isobutylbuta-2,3-dienyl]-N-(2-methylprop-2-enyl)-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide
• CAS: 627079-74-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂S
• 分子量: 361.549
• InChiKey: GYBZIUAAWRESIF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 N-[(1S)-1-isobutylbuta-2,3-dienyl]-N-(2-methylprop-2-enyl)-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(1S,2S,5R)-2-isobutyl-5-methyl-1-(1-methylenebut-3-enyl)-3-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2Z)-2-bromo-6-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hept-2-enyl methylsulfonate 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(1S)-1-isobutylbuta-2,3-dienyl]-N-(2-methylprop-2-enyl)-2,4,6-trimethylphenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的丙二烯立体选择性环化：从单一的丙二烯不同地合成吡咯烷和3-氮杂双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  描述了两个新的钯（0）催化的烯丙基环化。在催化量的Pd（PPh 3）4存在下于二恶烷中用芳基卤化物和K 2 CO 3处理亚勒烯，例如N-（1-烷基-2,3-丁二烯基）-N-烯丙基磺酰胺，得到2，以立体选择性方式的3-顺-吡咯烷。与之形成鲜明对比的是，在CH 3 CN中存在烯丙基碳酸酯的情况下，使用催化性Pd 2（dba）3 ·CHCl 3催化相同的烯丙烯环化，可选择性地立体生成3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo049663f

文献信息

• Novel Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes by Unusual Palladium(0)-Catalyzed Cyclopropanation of Allenenes
  作者：Hiroaki Ohno、Yusuke Takeoka、Kumiko Miyamura、Yoichi Kadoh、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol0356441

  日期：2003.12.1

  Novel stereoselective synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes from allenenes is presented. Treatment of N-protected 4-alkyl-4-(N-allyl)amino allenes with allyl carbonate and a catalytic amount of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) in MeCN leads to stereoselective formation of the 3-azabicyclo[3.1.0]hexane framework in moderate to good yields. [reaction: see text]

  提出了从亚丙烯的3-氮杂双环[3.1.0]己烷的新型立体选择性合成。用碳酸烯丙酯和催化量的Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）在MeCN中处理N-保护的4-烷基-4-（N-烯丙基）氨基烯丙二烯导致3的立体选择性形成-azabicyclo [3.1.0]己烷骨架，产率中等至良好。[反应：看文字]