N-[(1S)-1-isobutylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]phenylsulfonamide | 597540-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-isobutylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]phenylsulfonamide
• CAS: 597540-86-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₂S
• 分子量: 423.62
• InChiKey: HWLYCNBZRMAINS-OVLDKNNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-isobutylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]phenylsulfonamide 、 碘苯 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 以21%的产率得到(3S,4S,7R,8S)-5-aza-4-isobutyl-2-methylene-8-phenyl-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)tricyclo[7.4.0.0^3,7]trideca-1(9),10,12-triene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的烯丙基串联环化：通过芳族CH活化直接构建三环杂环。

  摘要：

  描述了钯（0）催化的烯丙基串联环化。通过在二恶烷中用芳基卤化物，碳酸钾和催化性[Pd（PPh（3））（4）处理烯丙二烯，通过将芳基钯（II）插入烯丙酸部分，以中等至良好的产率获得了三环或四环杂环，分子内Carpalpalladation和芳香族CH键的激活。事实证明，烯烃末端的取代基对于串联环化的成功至关重要。与杂环芳基卤化物如碘吡嗪或4-溴-1-甲基吲哚的反应以良好的产率提供了三或四环杂芳族产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500050
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 (4S)-6-methyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]hepta-1,2-diene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以95%的产率得到N-[(1S)-1-isobutylbuta-2,3-dienyl]-2,4,6-trimethyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的烯丙基串联环化：通过芳族CH活化直接构建三环杂环。

  摘要：

  描述了钯（0）催化的烯丙基串联环化。通过在二恶烷中用芳基卤化物，碳酸钾和催化性[Pd（PPh（3））（4）处理烯丙二烯，通过将芳基钯（II）插入烯丙酸部分，以中等至良好的产率获得了三环或四环杂环，分子内Carpalpalladation和芳香族CH键的激活。事实证明，烯烃末端的取代基对于串联环化的成功至关重要。与杂环芳基卤化物如碘吡嗪或4-溴-1-甲基吲哚的反应以良好的产率提供了三或四环杂芳族产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500050

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Tandem Cyclization of Allenenes: Direct Construction of Tricyclic Heterocycles through Aromatic CH Activation
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tsuyoshi Mizutani、Yoichi Kadoh、Yusuke Takeoka、Hisao Hamaguchi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200500050

  日期：2005.6.6

  Palladium(0)-catalyzed tandem cyclization of allenenes is described. Treatment of allenenes with an aryl halide, potassium carbonate, and catalytic [Pd(PPh(3))(4)] in dioxane afforded tri- or tetracyclic heterocycles in moderate to good yields through insertion of arylpalladium(II) halide into the allenic moiety, intramolecular carbopalladation, and aromatic C--H bond activation. The substituent on

  描述了钯（0）催化的烯丙基串联环化。通过在二恶烷中用芳基卤化物，碳酸钾和催化性[Pd（PPh（3））（4）处理烯丙二烯，通过将芳基钯（II）插入烯丙酸部分，以中等至良好的产率获得了三环或四环杂环，分子内Carpalpalladation和芳香族CH键的激活。事实证明，烯烃末端的取代基对于串联环化的成功至关重要。与杂环芳基卤化物如碘吡嗪或4-溴-1-甲基吲哚的反应以良好的产率提供了三或四环杂芳族产物。