3-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol | 1206828-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 1206828-96-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅Si
• 分子量: 458.67
• InChiKey: MJEYRWRUTQDBKQ-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(3aS,4R,8aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of medium-sized lactones via oxidative lactonization: concise total synthesis of isolaurepan

  摘要：

  在TEMPO的催化量和PhI(OAc)2的存在下，实现了1,6-和1,7-二醇的选择性氧化内酯化，分别直接高产率地得到了七元和八元内酯。

  DOI：

  10.1039/b919673k