Methyl 3β-hydroxypregn-5-en-21-oate | 58497-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 3β-hydroxypregn-5-en-21-oate
• 英文别名: methyl 3β-hydroxy-5-pregnen-21-oate；3β-hydroxy-pregnen-(5)-oic acid-(21)-methyl ester；3β-Hydroxy-pregnen-(5)-saeure-(21)-methylester；methyl 2-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetate
• CAS: 58497-18-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: JIXGXKRXKXQPPX-PEPMTHNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3β-hydroxypregn-5-en-21-oate 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 1-((17R)-3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-androst-5-en-17-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑类抗前列腺癌药物的合成与生物学评价

  摘要：

  在侧链中具有含氮杂环的类固醇被认为是雄激素信号传导和/或睾酮生物合成的有效抑制剂，因此显示出对治疗前列腺癌的有益作用。在这项工作中，合成了一系列在其侧链中含有异恶唑片段的 3β-hydroxy-5-ene 类固醇。关键步骤包括 Weinreb 酰胺的制备、将其转化为炔酮，以及羟胺的 1,2- 或 1,4- 加成，具体取决于所用的溶剂。在多项试验中研究了所获得化合物的生物活性，包括它们对人 CYP17A1 的 17α-羟化酶和 17,20-裂解酶活性的影响，以及所选化合物影响下游雄激素受体信号传导的能力。三种衍生物降低了雄激素受体的转录活性并显示出合理的抗增殖活性。候选化合物，24j (17 R )-17-((3-(2-hydroxypropan-2-yl)isoxazol-5-yl)methyl)-androst-5-en-3β-ol，抑制雄激素受体信号并降低其蛋白水平在两种前列腺癌细胞系

  DOI：

  10.3390/ijms232113534
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyetienic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 3β-hydroxypregn-5-en-21-oate
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Vaclav; Zajicek, Jaroslav; Strnad, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of malonic acid derivatives for the construction of substituted side chains in the position 17β of steroids
  作者：Pavel Drašar、Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Miroslav Havel、Sofia N. Ananchenko、Igor V. Torgov

  DOI：10.1135/cccc19821240

  日期：——

  Using the Knoevenagel reaction condensation products of 3β-acetoxyandrost-5-en-17-one with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate and malononitrile were prepared which converted to derivatives of 3β-hydroxypregn-5-en-21-oic acid. Reductions and oxidations of the double bonds in the positions 5,6 and 17,20 and the stereochemistry at atoms C₍₁₇₎ and C₍₂₀₎ of some derivatives were also investigated. From derivatives of 23,24-dinorchola-5,17(20)-diene-21,22-diol compounds with a 1,3-dioxane ring in the side chain were prepared.

  使用Knoevenagel反应对3β-乙酰氧基雄烯-5-烯-17-酮与二乙基丙二酸酯、氰乙酸乙酯和丙二腈进行缩合反应，制备了3β-羟基孕酮-5-烯-21-酸衍生物。还研究了一些衍生物中5、6和17、20位置的双键的还原和氧化，以及C₍₁₇₎和C₍₂₀₎原子的立体化学。从23,24-二去甲胆甾-5,17(20)-二烯-21,22-二醇衍生物中制备了侧链中含有1,3-二氧杂环的化合物。
• Magnesium in Methanol Selective Reduction of a Conjugate Double Bond in an α,β-Unsaturated Ester Related to Pregnadiene
  作者：Andrzej Zarecki、Jerzy Wicha

  DOI：10.1055/s-1996-4248

  日期：1996.4

  The conjugate double bond in α,β-unsaturated ester 1 was reducted with magnesium in methanol to afford 2 quantitatively.

  在甲醇中，α,β-不饱和酯1中的共轭双键与镁发生还原反应，生成2，且生成量与初始量相等。
• �ber Steroide und Sexualhormone (55. Mitteilung). Herstellung der ?5,17-3-Oxy-pregnadien-21-s�ure und ihrer Hydrierungsprodukte
  作者：Pl. A. Plattner、W. Schreck

  DOI：10.1002/hlca.193902201149

  日期：——
• Synthesis of 26,27-bisnorcastasterone analogs and analysis of conformation–activity relationship for brassinolide-like activity
  作者：Shuji Yamamoto、Bunta Watanabe、Junko Otsuki、Yoshiaki Nakagawa、Miki Akamatsu、Hisahi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.024

  日期：2006.3

  Three castasterone (CS) derivatives with varied side-chain moieties, 26,27-bisnorcastasterone (20S-bisilorCS), 20-epi-26,27-bisnorcastastcrone (20R-bisnorCS), and 21,26,27-trisnorcastasterone (trisnorCS), were synthesized stereoselectively from either stigmasterol or dehydroisoandrosterone. The 50% effective doses (ED50, nmol/plant) in the concentration-response Curve for brassinolide-like activity in the rice lamina inclination assay were determined to be 0.020 nmol (pED(50) = 10.7) for 20S-bisnorCS, 3.2 nmol (pED50 = 8.5) for 20R-bisnorCS, and 2.0 nmol (pED50 = 8.7) for trisnorCS. An analog containing an ester linkage between the steroid and the side-chain moiety of 20S-bisnorCS was also synthesized and its activity was evaluated to be 3.2 nmol (pED50 = 8.5), being equipotent to 20R-bisnorCS and trisnorCS. The activity of 20S-bisnorCS was 1/40 that of CS. The conformation analysis was conducted using a systematic search, showing that the activity decreases with an increase in the degree of freedom of the side chain of the steroidal skeleton. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.