ethyl 3β-acetoxy-20ξ-cyano-pregn-5,17(20)-dien-21-oate | 55704-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3β-acetoxy-20ξ-cyano-pregn-5,17(20)-dien-21-oate
• 英文别名: 3β-acetoxy-20-cyano-pregn-5,17(20)ξ-dien-21-oic acid ethyl ester；3β-Acetoxy-20-cyan-pregn-5,17(20)ξ-dien-21-saeure-aethylester；ethyl 2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-cyanoacetate
• CAS: 55704-05-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: VNWWMZKAASJVJP-AGHJROMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3β-acetoxy-20ξ-cyano-pregn-5,17(20)-dien-21-oate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Methyl 3β-hydroxypregn-5-en-21-oate
  参考文献：
  名称：

  Use of malonic acid derivatives for the construction of substituted side chains in the position 17β of steroids

  摘要：

  使用Knoevenagel反应对3β-乙酰氧基雄烯-5-烯-17-酮与二乙基丙二酸酯、氰乙酸乙酯和丙二腈进行缩合反应，制备了3β-羟基孕酮-5-烯-21-酸衍生物。还研究了一些衍生物中5、6和17、20位置的双键的还原和氧化，以及C₍₁₇₎和C₍₂₀₎原子的立体化学。从23,24-二去甲胆甾-5,17(20)-二烯-21,22-二醇衍生物中制备了侧链中含有1,3-二氧杂环的化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19821240
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 3β-acetoxy-20ξ-cyano-pregn-5,17(20)-dien-21-oate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成D环甾体异恶唑啉和恶唑啉作为潜在的抗LNCaP，PC-3和DU-145细胞增殖剂。

  摘要：

  从乙酸脱氢表雄酮和乙酸孕烯醇酮分别通过不同的途径合成了两个系列的新型甾体异恶唑啉和恶唑啉。两个系列的类似物的合成是多步的，并且以良好的总产率进行。前者合成的关键步骤是芳族腈氧化物跨α，β-不饱和烯烃的环加成反应，而后者是α，β-叠氮基醇与芳族醛的缩合反应。测试了这两个系列的化合物对LNCaP，PC-3和DU-145前列腺癌细胞系的细胞毒活性。在针对前列腺癌活性进行筛选的两个系列的所有化合物中，化合物6a，6e和12a最具活性，尤其是针对LNCaP和DU-145癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.009

文献信息

• Synthesis of novel steroidal D-ring substituted isoxazoline derivatives of 17-oxoandrostanes
  作者：Abid H. Banday、Swarn Singh、M. Sarwar Alam、Doma M. Reddy、B.D. Gupta、H.M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.10.014

  日期：2008.3

  A facile synthesis of isoxazoline derivatives of 17-oxoandrostane at the side chain of D-ring is reported. The scheme involves the transformation of the starting dehydroepiandrosterone acetate (ketone) to the Knoevenegel product, reduction to the nitrile, and elimination to the carboxaldehyde. Cycloaddition of nitrileoxides across olefinic aldehyde intermediate led to the synthesis of novel side chain isoxazoline derivatives. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Patel et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 161,165
  作者：Patel et al.

  DOI：——

  日期：——