4-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran | 143360-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran
• 英文别名: 4-(4-Methoxylphenyl)-2-methyl furan
• CAS: 143360-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: UZEQRPQHEUKHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双取代呋喃的不对称氢化

  摘要：

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201310985
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)pent-4-yne-1,2-diol 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  戊-4-炔-1,2-二醇的碘催化脱水环异构化为二取代和三取代的呋喃的研究

  摘要：

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.032

文献信息

• Electrolysis of 4-aryl-2-methylfurans
  作者：Fructuoso Barba、José Luis de la Fuente

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74817-9

  日期：1992.6

  The electrochemical reduction on Hg cathode of a dropping solution of phenacyl bromides in dry acetone-LiClO4 yields 4-aryl-2-methylfurans and acetophenones. In this process the acetone plays a dual role, as solvent and reagent.

  在干燥的丙酮-LiClO 4中滴加苯甲酰溴滴加溶液在Hg阴极上进行电化学还原，得到4-芳基-2-甲基呋喃和苯乙酮。在这一过程中，丙酮起着溶剂和试剂的双重作用。
• Indium-mediated allenylation of arylacyl bromides in a route for the synthesis of substituted furans
  作者：Mei-Huey Lin、Chung-Kai Kuo、Yen-Chih Huang、Yu-Ting Tsai、Chang-Hsien Tsai、Kung-Yu Liang、Yi-Syuan Li、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.107

  日期：2014.9

  A three-step, single purification procedure has been developed for the concise synthesis of substituted furans from arylacyl bromides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted Furans
  作者：Jędrzej Wysocki、Nuria Ortega、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310985

  日期：2014.8.11

  An enantioselective hydrogenation of disubstituted furans has been developed by using a chiral ruthenium catalyst with N‐heterocyclic carbene ligands. This reaction converts furans into valuable enantioenriched disubstituted tetrahydrofurans.

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。
• Studies towards iodine-catalyzed dehydrative-cycloisomerization of pent-4-yne-1,2-diols to di- and tri-substituted furans
  作者：H. Surya Prakash Rao、Vijjapu Satish、Silambarasan Kanniyappan、Priyanka Kumari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.032

  日期：2018.10

  propargylation on corresponding keto-alcohols or by sodium borohydride mediated reduction of 2-hydroxy-2-propargyl ketones. The furan synthesis proceeded through iodine mediated 5-exo-trig cyclization, dehydration and reductive deiodination. The method was applied to the synthesis of 2-methylfuran fused to phenanthrene, pyrene and acenaphthylene rings.

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。