benzyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-glucopyranosyl)-....... | 126736-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-glucopyranosyl)-.......
• CAS: 126736-05-8
• 化学式: C₁₂₁H₁₃₂N₂O₂₃Si
• 分子量: 2010.46
• InChiKey: LGFCYKCXNCNDDO-BJKRLRDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.33
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-D-glucopyranosyl)-....... 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到benzyl O-(2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyrano...
  参考文献：
  名称：

  硫酸角质素的合成方法I：三硫酸化糖四糖的合成

  摘要：

  立体控制合成O-（6-O-磺基-β-D-GlcNAc）-（1→3）-O-（6-O-磺基-β-D-Gal）-（1→4）-O-首次实现了牛角膜硫酸角质素硫酸盐的酸性聚糖的部分结构（6-O-磺基-β-D-GlcNAc）-（1→3）-Gal三钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80741-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-... 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, MASANORI;YAMAZAKI, FUMITO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4547-4550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A regio- and stereo-controlled synthesis of β-d-Glcp NAc6SO3-(1→3)-β-d-Galp6SO3-(1→4)-β-d-GlcpNAc6SO3-(1→3)-d-Galp, a linear acidic glycan fragment of keratan sulfate I
  作者：Masanori Kobayashi、Fumito Yamazaki、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84224-i

  日期：1990.6

  A stereocontrolled synthesis of β-d-GlcpNAc6SO3-(1→3)-β-d-Galp6SO3-(1→4)-β-d-GlcpNAc6SO3 -(1→3)-d-Galp, was achieved by use of benzyl O-(2-acetamido-3,4 di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl- β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(2,4-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-d-galactopyranosyl-(1→4) -O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl- β-d-galactopyranoside

  通过使用苄基实现了β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的立体控制合成O-（2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3 ）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷为主要中间体，该中间体依次通过使用两个糖基供体3,4-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-对甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚氨酸酯和糖基受体，苄基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷。