(2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal | 29581-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-aldehydo-D-erythro-trans-hex-2-enose；[(E,2R,3S)-3-acetyloxy-2-hydroxy-6-oxohex-4-enyl] acetate
• CAS: 29581-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: NLCWKPXEZUXUFC-OKWQPMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1′S,2′S)-6-ethyl-2-(1′,2′,3′-tri-O-acetyl-D-erthyritol-1′-yl)-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物缀合物的非对映选择性合成：吡喃并[3,2-c]喹诺酮类

  摘要：

  利用室温下的一锅缩合，开发了一种简便有效的方案，用于从 Perlin 醛和 4-羟基喹诺酮中非对映选择性合成吡喃并[3,2- c ]喹诺酮碳水化合物衍生物。在这项研究中，葡萄糖和半乳糖被用作廉价的起始材料来合成两组基于吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的碳水化合物缀合物。使用该方法成功合成了总共 16 种新型化合物，收率良好至极好。该反应表现出显着的非对映选择性，产生葡萄糖非对映体过量 ( dr ) 97:3的单一非对映体产物，而半乳糖获得非对映体过量 ( dr ) 67:33 的非对映体混合物。所有 16 种化合物的结构表征均使用各种分析技术进行，包括 IR、1 H NMR、13 C NMR、1 H- 1 H COSY、1 H- 13 C HETCOR 实验、2D NOESY NMR 和 HRMS 数据。此外，通过以克级合成其中一种化合物，成功证明了该方案的可扩展性，凸显了其大规模生产的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751505
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 高氯酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E,4S,5R)-4,6-diacetoxy-5-hydroxy-2(E)-hexenal
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物缀合物的非对映选择性合成：吡喃并[3,2-c]喹诺酮类

  摘要：

  利用室温下的一锅缩合，开发了一种简便有效的方案，用于从 Perlin 醛和 4-羟基喹诺酮中非对映选择性合成吡喃并[3,2- c ]喹诺酮碳水化合物衍生物。在这项研究中，葡萄糖和半乳糖被用作廉价的起始材料来合成两组基于吡喃并[3,2- c ]喹诺酮的碳水化合物缀合物。使用该方法成功合成了总共 16 种新型化合物，收率良好至极好。该反应表现出显着的非对映选择性，产生葡萄糖非对映体过量 ( dr ) 97:3的单一非对映体产物，而半乳糖获得非对映体过量 ( dr ) 67:33 的非对映体混合物。所有 16 种化合物的结构表征均使用各种分析技术进行，包括 IR、1 H NMR、13 C NMR、1 H- 1 H COSY、1 H- 13 C HETCOR 实验、2D NOESY NMR 和 HRMS 数据。此外，通过以克级合成其中一种化合物，成功证明了该方案的可扩展性，凸显了其大规模生产的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751505

文献信息

• Higher acyclic nitrogen containing deoxy sugar derivatives: A new lead in the generation of antimycobacterial chemotherapeutics
  作者：R Pathak

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00045-7

  日期：2002.6

  Syntheses of higher acyclic nitrogen containing deoxy sugar derivatives via nitroaldol reaction of different nitroalkanes with 2,3-dideoxy-alpha,beta-unsaturated aldehydo sugars obtained from glycals namely acetylated glucal and galactal and their in vitro antimycobacterial activity are presented.

  提出了通过不同硝基烷烃与2,3-二脱氧-α，β-不饱和醛糖的硝基羟醛的硝基醛缩合反应合成高级无环含氮脱氧糖衍生物的方法及其体外抗分枝杆菌活性。
• A mild and efficient synthesis of chiral tetrahydroquinolino pyranose derivatives catalyzed by lanthanum(iii) nitrate hexahydrate
  作者：M. Narasimhulu、S. Malla Reddy、K. Rajesh、N. Suryakiran、D. Ramesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hc.20441

  日期：2008.5

  A mild and highly efficient synthesis of chiral tetrahydroquinolino pyranose derivatives is described. The reaction of a chiral α,β-unsaturated aldehyde containing a hydroxyl group with different aryl amines using lanthanum(III) nitrate hexahydrate as a catalyst afforded corresponding chiral tetrahydroquinolinated pyranosides in excellent yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:429–433

  描述了手性四氢喹啉吡喃糖衍生物的温和高效合成。使用六水合硝酸镧 (III) 作为催化剂，含羟基的手性 α,β-不饱和醛与不同的芳胺反应，以优异的收率得到相应的手性四氢喹啉化吡喃糖苷。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:429–433, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20441
• Bismuth triflate catalyzed condensation of δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehydes with aryl amines
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Parimala、A. Krishnam Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.043

  日期：2004.2

  α,β-Unsaturated aldehydes bearing a δ-hydroxyl group undergo a tandem Michael and intramolecular Friedel–Crafts type cyclization with arylamines in the presence of 5 mol % of Bi(OTf)3 under mild conditions to afford a new class of chiral tetrahydroquinolines in good yields with high stereoselectivity. Structural assignments and the stereochemistry of the products was achieved using various 1D and 2D-NMR

  在温和的条件下，在5摩尔％的Bi（OTf）3存在下，带有δ-羟基的α，β-不饱和醛与迈克尔基胺一起进行迈克尔和串联的分子内Friedel-Crafts型环化反应，从而制得一类新的手性四氢喹啉立体收率高，收率高。使用各种1D和2D-NMR实验可实现产品的结构分配和立体化学。
• Odorless Preparation of Thioglycosides and Thio‐Michael Adducts of Carbohydrate Derivatives
  作者：Chinmoy Mukherjee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300701410635

  日期：2007.6.1

  A general, odorless, one‐pot methodology has been developed for the preparation of 1,2‐trans‐thioglycosides and thio‐Michael addition products of carbohydrate derivatives through triphenyl phosphine‐mediated cleavage of disulfides and reaction of the thiolate formed in situ with glycosyl bromides and glycosyl conjugated alkenes.

  已经开发了一种通用的无味单罐方法，该方法可通过三苯基膦介导的二硫键裂解以及原位形成的硫醇盐与糖基的反应来制备碳水化合物衍生物的1,2-反式-硫代糖苷和硫代-迈克尔加成产物。溴化物和糖基共轭烯烃。
• Stereocontrol of Intramolecular Diels−Alder Reactions:  Synthetic Studies and Transition Structure Modeling with C5-Substituted 1,3,8-Nonatrienes and Nonadienynes
  作者：Craig I. Turner、Rachel M. Williamson、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo015516v

  日期：2001.6.1

  An investigation into the endo/exo selectivity and pi-diastereofacial selectivity of ester-tethered intramolecular Diels-Alder reactions is reported. High levels of exo selectivity are realized with terminally substituted dienophiles, and high lk pi-diastereofacial selectivities are induced by the presence of a bulky dioxolanyl substituent at the allylic position of the tether. Precursors 19S, 20S

  报道了对酯系分子内Diels-Alder反应的内/外选择性和π-非硬脂基选择性的研究。末端取代的亲二烯体可实现高水平的exo选择性，并且在系链的烯丙基位置存在庞大的二氧戊环取代基，可诱导高水平的pi-非硬脂基表面选择性。易于从葡萄糖制备的前体19S，20S和21S，在110℃下热解后，以对映体纯净形式，以高收率提供可预测的立体化学的致密功能化的双环内酯，具有可预测的立体化学。B3LYP/ 6-31G（d）理论提供了过渡结构的良好描述这些反应并了解主要环加合物的形成。