(E)-N-(4-methoxybenzylidene)4-methylaniline | 1968-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)4-methylaniline
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4-methylaniline
• CAS: 1968-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: BSINSMVDCTUMHQ-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-92 °C
• 沸点：
  365.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)4-methylaniline 在 叔丁醇 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到9-methoxy-2-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  直接脱氢条件下菲啶及其衍生物的光环合成

  摘要：

  建立了一种通过光环化合成菲啶的新方法。该方法不需要惰性气体保护，不需要过渡金属催化剂，并且是环境友好，有效和方便的。提出以（E）-N，1-二苯基甲亚胺为底物通过紫外光合成菲啶及其衍生物，为进一步研究光环化合成菲啶提供了一条新的合成途径。合成了八种新的菲啶化合物。其结构的确认为进一步研究其性能和挖掘其应用潜力提供了物质基础。该方法的建立进一步拓宽了菲啶化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152734
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-N-(4-methoxybenzylidene)4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  微孔诱导立体选择性合成E-亚胺：CeAlPO-5分子筛中铈物种与微孔的协同效应。

  摘要：

  金属掺杂的沸石微孔材料由于严重的扩散限制，通常被认为是对涉及芳族分子的反应的极度不利的催化剂。由于这些原因，许多化学家的目标是开发大型微孔或分级微介孔沸石作为载体，以允许“大体积”反应物的进入。但是，与涉及芳香族分子的反应有关的“小”微孔并不总是不利的。在这里，我们采用了分级的微孔CeAlPO-5分子筛（HP-CeAlPO-5）作为催化剂，可以通过醇与胺的反应催化E-亚胺的立体选择性合成。控制反应，DFT计算和GC-MS分析表明，HP-CeAlPO-5催化剂中均匀的“小”微孔特征在E-亚胺的立体选择性合成中起着关键作用。此外，该反应可耐受多种醇和胺，并且可以用低至0.89摩尔％的催化剂进行，产率超过90.6％，立体选择性比约为99.7：0.3。这种沸石催化剂为E-亚胺化合物的立体选择性合成提供了一种概念上新颖且实用的方案。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900494

文献信息

• Tris(acetylacetonato)rhodium(III)-Catalyzed α-Alkylation of Ketones, β-Alkylation of Secondary Alcohols and Alkylation of Amines with Primary Alcohols
  作者：Ponnam Satyanarayana、Ganapam Manohar Reddy、Hariharasharma Maheswaran、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/adsc.201300061

  日期：2013.6.17

  The tris(acetylacetonato)rhodium(III) catalyst is shown to be a versatile catalyst in the presence of DABCO (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane) as ligand for the α‐alkylation of ketones followed by transfer hydrogenation, for the one‐pot β‐alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and for the alkylation of aromatic amines in the presence of an inorganic base in toluene.

  在DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为配体的α-烷基化酮，然后进行转移氢化的情况下，三（乙酰丙酮基）铑（III）催化剂是一种多功能催化剂。仲醇与伯醇的单锅β-烷基化反应，以及在甲苯中存在无机碱的情况下芳族胺的烷基化反应。
• Preparation of .beta.-lactams and intermediates therefor
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04260743A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Novel process for the preparation of .beta.-lactams of the formulae: ##STR1## wherein R' represents lower alkyl, aryl or aryl (lower alkyl), R" represents hydrogen or lower alkyl or R' and R" together with the carbon atoms to which they are attached represent lower cycloalkyl, R'" represents lower alkyl or a group --OR, wherein R represents lower alkyl, X.sub.1, Y.sub.1 and Z.sub.1 are hydrogen or selected organic radicals and R.sub.1 represents an acyl group; which successively involves reacting an 1,3-dicarbonyl compound of the formula: ##STR2## with glycine in the presence of a base to form a vinylamino salt of the formula: ##STR3## wherein M.sub.1.sup.+ is the cation of the base, activating the carboxyl group of said vinylamino salt with an appropriate activating agent and reacting the activated compound in the presence of a tertiary base with an imino compound of the formula: ##STR4## to form the corresponding .alpha.-vinylamino-.beta.-lactam of formula IV A and if desired, subjecting said .beta.-lactam to mild acid hydrolysis to obtain the corresponding .alpha.-amino-.beta.-lactam of formula V A and if desired, acylating said .alpha.-amino-.beta.-lactam with an appropriate acylating agent to obtain a corresponding .alpha.-acylamino-.beta.-lactam of formula VI A.

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• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• The first aza Diels–Alder reaction involving an α,β-unsaturated hydrazone as the dienophile: stereoselective synthesis of C-4 functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines containing a quaternary stereocenter
  作者：Vellaisamy Sridharan、Paramasivan T. Perumal、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/b703083e

  日期：——

  The reaction between aromatic imines and methacrolein dimethylhydrazone in the presence of 10% indium trichloride affords in good to excellent yields biologically and synthetically relevant 1,2,3,4-tetrahydroquinolines bearing a hydrazone function at C-4 in a one-pot process that involves the formation of two C-C bonds and the stereoselective generation of two stereocenters, one of them quaternary

  在10％三氯化铟的存在下，芳族亚胺与甲基丙烯醛二甲between之间的反应可通过一锅法以良好的产率获得优异的生物学和合成相关的1,2,3,4-四氢喹啉在C-4上具有bearing功能涉及两个CC键的形成和两个立体中心的立体选择性生成，其中一个是四元的，这构成了在杂Diels-Alder反应中表现为亲二烯体的α，β-不饱和二甲基and的第一个例子，以及第一个乙烯基含氮氮杂-Povarov反应。
• Solvent-free synthesis of azomethines, spectral correlations and antimicrobial activities of some E-benzylidene-4-chlorobenzenamines
  作者：R. Suresh、S. P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、K. Ranganathan、K. Sathiyamoorthi、V. Mala、R. Arulkumaran、S. Vijayakumar、R. Sundararajan、G. Vanangamudi、M. Subramanian、G. Thirunarayanan、G. Vanaja、P. Kanagambal

  DOI：10.4314/bcse.v29i2.10

  日期：——

  Some azomethines including substituted benzylidene-4-chlorobenzenamines (E-imines) have been synthesized by fly-ash: PTS catalyzed microwave assisted condensation of 4-chloroaniline and substituted benzaldehydes under solvent-free conditions. The yield of the imines has been found to be more than 85%. The purity of all imines has been checked using their physical constants and UV, IR and NMR spectral data. These spectral data have been correlated with Hammett substituent constants and F and R parameters using single and multi-linear regression analysis. From the results of statistical analysis, the effect of substituents on the above spectral data has been studied. The antimicrobial activities of all imines have been studied using standard methods.

  一些偶氮甲碱，包括取代苄叉-4-氯苯胺（E-亚胺），已在无溶剂条件下通过飞灰：PTS催化的微波辅助缩合4-氯苯胺和取代苯甲醛合成。亚胺的产率已发现超过85%。所有亚胺的纯度已通过其物理常数以及紫外、红外和核磁共振光谱数据进行检查。这些光谱数据已通过单一和多元线性回归分析与Hammett取代常数以及F和R参数相关联。从统计分析的结果中，研究了取代基对上述光谱数据的影响。所有亚胺的抗菌活性已采用标准方法进行研究。