1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1356837-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1356837-43-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 406.597
• InChiKey: RKEVHEBBGJMWJX-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 dimethyl azodicarboxylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-O-[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]oxolan-3-yl] 6-O-(4-nitrophenyl) hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  高效和改进的三唑连接的DNA（TL DNA）低聚物的合成

  摘要：

  已经重新考虑了合成三唑连接的DNA低聚物的方法，以结合可靠的保护基和用于固相合成的接头。新的固相合成方法可以制备低聚物，其延伸效率达到90％以上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-anhydro-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 、 三异丙基硅基乙炔 在 叔丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到1-((2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高效和改进的三唑连接的DNA（TL DNA）低聚物的合成

  摘要：

  已经重新考虑了合成三唑连接的DNA低聚物的方法，以结合可靠的保护基和用于固相合成的接头。新的固相合成方法可以制备低聚物，其延伸效率达到90％以上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.026