8,8-Dimethylbicyclo[5.1.0]oct-4-en-2-one | 67598-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-Dimethylbicyclo[5.1.0]oct-4-en-2-one
• CAS: 67598-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JXXJBUVBCKPLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dimethylbicyclo[5.1.0]oct-4-en-2-one 在 mercury(II) sulfate sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S,4S,7S)-4,8,8-Trimethyl-3-(2-oxo-butyl)-bicyclo[5.1.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴介导的炔丙基化/退火：（±）-环烯酮的全合成

  摘要：

  由（RCΞCCR涉及酮衍生物的炔丙基最近开发的环戊烯酮成环序列2）有限公司2（CO）+ 6种复合物（1），随后区域专一水合和环化已经在guiane倍半萜cyclocolorenone（的有效立体选择性合成已经采用2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84136-2
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 、 2-重氮丙烷 生成 8,8-Dimethylbicyclo[5.1.0]oct-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴介导的炔丙基化/退火：（±）-环烯酮的全合成

  摘要：

  由（RCΞCCR涉及酮衍生物的炔丙基最近开发的环戊烯酮成环序列2）有限公司2（CO）+ 6种复合物（1），随后区域专一水合和环化已经在guiane倍半萜cyclocolorenone（的有效立体选择性合成已经采用2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84136-2

文献信息

• Cobalt-mediated propargylation/annelation: Total synthesis of (±)-cyclocolorenone
  作者：M. Saha、B. Bagby、K.M. Nicholas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84136-2

  日期：1986.1

  A recently developed cyclopentenone annelation sequence involving propargylation of ketone derivatives by (RCΞCCR2)Co2(CO)+6 complexes (1) followed by regiospecific hydration and cyclization has been employed in an efficient stereoselective synthesis of the guiane sesquiterpene cyclocolorenone (2).

  由（RCΞCCR涉及酮衍生物的炔丙基最近开发的环戊烯酮成环序列2）有限公司2（CO）+ 6种复合物（1），随后区域专一水合和环化已经在guiane倍半萜cyclocolorenone（的有效立体选择性合成已经采用2）。