2-aethyl-2,3-pentadiensaeure-methylester | 57585-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-aethyl-2,3-pentadiensaeure-methylester
• 英文别名: 3-Methyl-1-ethyl-allencarbonsaeuremethylester；2-ethyl-penta-2,3-dienoic acid methyl ester；Methyl 2-ethylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 57585-05-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HRFBGZZGRZVQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aethyl-2,3-pentadiensaeure-methylester 在 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-hydroxymethyl]-1-oxidoquinolin-1-ium-6-ol 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-乙基-2-戊烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  有机分子通过质子转移催化丁烯内酯的不对称烯烃异构化

  摘要：

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja205674x
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 methyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butyrate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-aethyl-2,3-pentadiensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  有机分子通过质子转移催化丁烯内酯的不对称烯烃异构化

  摘要：

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja205674x

文献信息

• Wasserstoff/Deuterium-Isotopeneffekte bei Europium-Verschiebungsexperimenten and Allencarbonsäureestern
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19800630513

  日期：1980.7.9

  Hydrogen/Deuterium Isotope Effects on Europium Induced Chemical Shifts of Allenic Esters

  氢/氘同位素对Euro诱导的烯丙基酯化学位移的影响
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。

表征谱图