2-(3-methoxybenzyl)succinonitrile | 1392832-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)succinonitrile
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]butanedinitrile
• CAS: 1392832-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: RJXPGVDOCUXMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧苄基)三甲基硅烷 、 反丁烯二腈 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(3-methoxybenzyl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Decatungstate As Photoredox Catalyst: Benzylation of Electron-Poor Olefins

  摘要：

  Excited tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), known to activate a variety of compounds via hydrogen atom transfer (HAT), has now been applied as a photoredox catalyst for the effective oxidative cleavage of benzyl silanes and radical benzylation of reducible olefins occurring in isolated yields from poor to excellent.

  DOI：

  10.1021/ol301900p

文献信息

• Smooth Photocatalyzed Benzylation of Electrophilic Olefins via Decarboxylation of Arylacetic Acids
  作者：Luca Capaldo、Luca Buzzetti、Daniele Merli、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00984

  日期：2016.8.19

  Arylacetic acids were used as sources of benzyl radicals under tetrabutylammonium decatungstate photocatalyzed conditions for the benzylation of electron-poor olefins. The reaction proceeds smoothly in a mixed aqueous medium (MeCN/H2O 2/1) in the presence of NaHCO3, NaClO4, and an electron transfer agent (biphenyl). The reaction tolerates a wide variety of functional groups on the aromatic ring (whether

  在四丁基铵去癸酸盐光催化条件下，丙烯酸被用作苄基的来源，用于贫电子烯烃的苄基化。在NaHCO 3，NaClO 4和电子转移剂（联苯）的存在下，反应在混合水性介质（MeCN / H 2 O 2/1）中平稳进行。该反应可耐受芳环上的各种官能团（无论是供电子还是吸电子），并可扩展为杂芳族类似物。烯烃具有自由基陷阱和电子受体的双重作用。本方法还可扩展至芳基丙酸（包括非甾体抗炎药布洛芬和氟比洛芬），以及扁桃酸衍生物。