(3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1729-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1729-26-6；67279-81-6；67279-82-7；110658-37-2；138922-56-2；138922-57-3；110658-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: SAFAOXJEALUKEW-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-4-pentenoic acid 在 碘 作用下， 生成 (3R,5R)-5-Iodomethyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one 、 (3R,5S)-5-(iodomethyl)-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4-戊烯酸衍生物的亲电内酯化反应，可形成1,3-氨基羟基系统的有效途径。（-）-bulgecinine的立体选择性合成

  摘要：

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85403-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of levomilnacipran
  作者：Julien Alliot、Edmond Gravel、Florence Pillon、David-Alexandre Buisson、Marc Nicolas、Eric Doris

  DOI：10.1039/c2cc33743f

  日期：——

  A novel approach for the asymmetric synthesis of the active (1S,2R)-enantiomer of the antidepressant milnacipran is reported. The two stereogenic centers borne by the cyclopropane ring were sequentially installed starting from phenylacetic acid.

  报告采用一种新方法不对称地合成了抗抑郁药物米那西普兰的活性 (1S,2R)-对映体。从苯乙酸开始，依次安装环丙烷环上的两个立体中心。