(S)-hexadec-1-en-4-yn-3-ol | 1426534-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-hexadec-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 1426534-67-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: YDCFTYDHTIYWNJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hexadec-1-en-4-yn-3-ol 在 sodium periodate 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 二甲基乙氧基硅烷 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (R,E)-methyl 2-acetoxypentadec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化活性对映体的合成光学活性的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯作为脑苷的新型侧链

  摘要：

  合成了六个旋光的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯1a至1f，它们是脑苷的重要部分。通过催化不对称加成制备的手性中间体炔醇4具有99％的ee，并且其被转化为具有高对映体纯度的目标化合物1a至1f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-trimethylsilyl-1-penten-4-yn-3-ol 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (S)-hexadec-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  催化活性对映体的合成光学活性的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯作为脑苷的新型侧链

  摘要：

  合成了六个旋光的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯1a至1f，它们是脑苷的重要部分。通过催化不对称加成制备的手性中间体炔醇4具有99％的ee，并且其被转化为具有高对映体纯度的目标化合物1a至1f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.007